会社を辞める私が、役員に「業務委託の提案書」を直談判した話

15年以上勤めた会社を辞める。

そう決意したとき、私の頭の中にはひとつの大きな問いがありました。

退職したら、どう働く？ 次の転職先を探す？ それとも……

これからのキャリアをどう築いていくか、AIとも何度も壁打ちをしながら、自分の本音を掘り下げていきました。

そのとき、自分の中で驚くべき変化がありました。

「時間が足りない」「HPが残っていない」とあれほど悩んでいたのに、自分のこれからの働き方を考えているときは、不思議と寝る間も惜しんで没頭できたんです。

自分のため、自分の未来のためなら、人間ってこんなにエネルギーが湧いてくるし、時間のやりくりもしっかりできるもんなんだ……🐧

そんな新鮮な高揚感の中で、何がしたいかを考えるうちに、
どうしても無視できない大好きな仕事に突き当たりました。
それが、私が立ち上げから関わり、大切に育ててきた
「公式SNS運用」です。

「組織に所属する形では、これ以上働き続けられない。でも、この仕事とは、形を変えてでもまだ関わっていたい。それが会社にとっても、私にとっても、一番いい選択になるはず」

そう確信した私は、退職の申し出と同時に、ある挑戦に出ました。
経営陣へ向けた、『Instagram運用の業務委託契約提案書』を自作し、直談判したんです。

私なら、もっと内部に寄り添った成果を出せるかもしれない

当時、組織のInstagram運用は、外部の関連会社へ一部業務を委託していました。
ただ、その体制には少しもどかしさも感じていたんです。

どれほど丁寧に伴走してもらっても、やはり業界特有の細かなニュアンスや、タイムリーな社内の空気を外部から100%汲み取るのには限界があります。
結局、素材集めや細かな修正のやり取り、自社投稿分の作成などで、社内の広報担当者の負担は思うように減っていませんでした。

「組織のルールもターゲットも、内情を誰よりも熟知している私が、フリーランスとしてこの運用を包括的に引き受けたらどうだろう。動画制作や細かなフォローまで丸ごとカバーすれば、もっと費用対効果の高い運用ができるはず」

私が在宅で自由に働ける居場所を作れて、会社としても即戦力を手放さずに済む。 これ以上ない、win-winの提案だと信じていました。

さらに提案書には、もうひとつの「未来の展望」も盛り込みました。

会社は女性活躍推進を掲げて、女性の管理職を増やそうとしていました。
けれど、育児や介護などのライフイベントに直面したとき、柔軟に働き続けられる選択肢は、まだまだ乏しいのが現状。私自身がまさに、その壁にぶつかって退職を選ぶ一人です。

だからこそ、私がロールモデルとなり、将来的には、働き続けたくても組織にいられない女性社員たちの、新しいキャリアの受け皿になるような仕組みを作りたいと、組織の人材戦略にまで踏込んだ提案をしました。

それは、これまでお世話になった会社への私なりの恩返しと、決意の証明でもありました。

役員は動いてくれた。けれど、立ちはだかった「前例がない」の壁

提案書を持って、役員Aさんのもとへ向かいました。

内容を見たAさんは、「いいと思う」と言ってくれました。
ただ、「会社として前例がないことだから、まずは経営幹部に相談させてほしい」と。

そこからAさんは、別の役員にも掛け合い、一生懸命動いてくれました。

「もしやるとなったら、社内の実務がどれくらい減るのか時間計算で出してほしい」
「現行体制との比較資料を作ってほしい」
そう言われ、私はすぐさま資料を作成し提出しました。

期待で胸が膨らまなかったと言えば、嘘になる。
もしかしたら、新しい働き方を切り開けるかもしれない、と。

けれど、最終的な結論が出たのは、私の最終出勤日まで残り1ヶ月を切った頃でした。

「結論として、今回は進めることができなくなった。本当に申し訳ない」

Aさんから告げられた理由は、組織という壁の厚さを物語っていました。

会社として、今後は「外部委託ではなく、ゆくゆくは完全に内製化（自社内で完結）を目指していく」という方針に傾いたこと。
そして何より、前例がないことによる「社内への波及リスク」でした。

社内には、退職後に制限のある条件や賃金で残って会社を支えてくれているベテランメンバーもいる。
もし私の提案のように『退職して業務委託契約を結ぶ』という自由な働き方の前例を作ってしまったら、そうした既存メンバーから文句や不満が出かねないし、若い世代の離職が進む懸念もある。

「全体の秩序を守るために、特例は認められない」

組織の理屈としては正論。
でも、個人の挑戦がその都合で阻まれるもどかしさが、そこにありました。

そして実は、この提案の裏で、直属の上司は完全に「我関せず」のスタンスでした。 私が役員に直接掛け合ったこともあり、自分が挟まる必要はないと他人事のように最初から最後まで静観していたんだと思います。

思い返せば、上司との関係にはずっと悩まされてきました。
基本は丸投げで、我関せず。その役職とは思えない言動ばかりで、むしろ私の方が上司をフォローして回ることもありました。
極めつけは、私が相談したハラスメントの対応について、上司の立ち回りのせいで事態が泥沼化してしまったことです。

その都度、私はAさんに「もうしんどいです」と限界を訴えてきました。
Aさんは話を真剣に聞いてくれて、「彼は口ではいつも『感謝している』と言いながら、なんで部下にそんな対応ができるんだ…」と、私以上に頭を抱えていました。

ハラスメントの件をAさんがなんとか収めてくれた後も、当の上司はどこ吹く風。そんな姿を見て、Aさんが「一体誰のせいであんなことになったと思ってるんやろうな」と、私にポロリと愚痴をこぼしたこともあったほどです。
Aさんはそのたびに「指導しておく、申し訳ない」と私に謝ってくれていました。

いつも寄り添ってくれたAさんには、今でも本当に感謝しています。
でも同時に、当時の私の胸の奥には、100%は信用しきれない冷めた自分もいました。
どれだけAさんが裏で憤り、頭を抱えてくれても、現実の私の環境や上司が変わることはなかったからです。

誰かを頼ったり、会社が変わるのを期待したりするのは、もうやめよう。 「私の人生の舵取りを、他人に委ねてはいけない。自分の足で立たなければ」という静かな覚悟が、私の中でより確かなものになっていきました。

「やれることは全部やった」その先にあったもの

なかなか返事がもらえない時点で、夫からは「早い段階で『なし』だと思っておいた方がいい。期待するだけ無駄だし、しんどいから」と言われていました。

だから、ダメだったと聞いたときも、不思議とそこまで落ち込みませんでした。「組織の理屈ってそうなるよね」という冷静な自分がいたからです。

実務の細かなコミュニケーションコストや、運用の「質」という目に見えにくい価値を、数字が飛び交う経営判断の場で理解してもらうことの難しさ。組織という大きな器を動かすことの厳しさを、身をもって知った瞬間でした。

でも、私は1ミリも後悔していません。
「自分にやれることは、全部やった」と言い切れるから。

会社にしがみつくでもなく、ただ諦めて去るでもない。
「私を外で使ってみませんか？」と、自分の価値を信じて提案書を投げきった。その行動を起こせたことは、私にとって大きな自信になりました。

「よし、断ったことを猛烈に後悔させてやるくらい、フリーランスとして活躍してやろう」

そんな、お腹の底から湧き上がるような、新しいエネルギーに変えることができたんです。

組織の枠を飛び出す、すべての仲間へ

もし、今これを読んでいる方の中に、「今の働き方は続けられないけれど、この仕事は好きなのに」と、組織の枠組みと自分のライフステージの間で苦しんでいる人がいたら、伝えたいです。

会社が用意してくれたレールの上を歩くだけが、キャリアではありません。

前例がないなら、自分で作ろうと打診してみたっていい。
提案書を書いて、ぶつけてみたっていい。

たとえその提案が通らなかったとしても、「自分の足で立ち、自分のキャリアの選択肢を、自分で創り出そうとした」という経験は、組織を飛び出した後のあなたを支える、絶対に崩れない土台になると思います。

決めるのは会社かもしれない。
けれど、私の価値を決めるのは、会社ではなく、私自身。

さて、断ったことを後悔させるくらいの未来を、今度は自分の手で自由に描いていこうと思います🌿

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