Laktid

Laktid
	; Kristalna struktura (R,R)-laktida.
	; Kristalna struktura mezo-laktida.
Nazivi
	Drugi nazivi Dilaktid, (R,R)-3,6-Dimetil-1,4-dioksan-2,5-dion, (S,S)-3,6-Dimetil-1,4-dioksan-2,5-dion, (meso)-3,6-Dimetil-1,4-dioksan-2,5-dion, (R,R)-2,5-Dimetil-3,6-diokso-1,4-dioksan, (S,S)-2,5-Dimetil-3,6-diokso-1,4-dioksan, (meso)-2,5-Dimetil-3,6-diokso-1,4-dioksan
Identifikacija
CAS broj	4511-42-6 [(S,S)-Laktid] ; 25038-75-9 [(R,R)-Laktid], 13076-19-2 [(R,S)-Laktid = mezo-Laktid], 26680-10-4 [smeša tri izomera];
ECHA InfoCard	100.002.245
Svojstva
Hemijska formula	C6H8O4
Molarna masa	144,13 g·mol−1
Tačka topljenja	95 - 97 °C [(S,S)-Laktid i (R,R)-Laktid]
Rastvorljivost u vodi	Hidrolizuje se do mlečne kiseline
Opasnosti
R-oznake	R36/37/38
S-oznake	S26 S37/39
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Laktid je ciklični di-estar mlečne kiseline, i.e., 2-hidroksipropionske kiseline. Mlečna kiselina ne može da formira lakton poput drugih hidroksilnih kiselina, jer je njena hidroksilna grupa suviše blizo karboksilne grupe. Umesto toga, mlečna kiselina prvo formira dimer, koji je sličan 5-hidroksi kiselini. Dimer sadrži hidroksi grupu na podesnom rastojanju da sa karboksilnom grupom formira lakton. Nastali šestočlani ciklični diestar je poznat kao laktid. Laktidi se mogu pripremiti zagrevanjem mlečne kiseline u prisustvu kiseline kao katalizatora.

Generalno, laktid je ciklični diestar, i.e., di-lakton dva molekula bilo koje 2-hidroksikarboksilne kiseline.

Stereoizomeri

Mlečna kiselina je hiralna. Postoje dva enantiomera, (R)-mlečna kiselina i (S)-mlečna kiselina. Laktid formiran iz dva ekvivalentna molekula mlečne kiseline se sastoji od dva stereocentera. Poznata su tri stereoizomera laktida:

Polimerizacija

Laktid se može polimerizovati do polimlečne kiseline (polilaktida) koristeći podesne katalizatore, sa bilo sindiotaktnom ili heterotaktnom stereokontrolom, čime nastaju materijali sa mnoštvom korisnih svojstava:^[4]

Reference

^ Van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Kohn, F. E.; Feijen, J. (1982). „Structure of 3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione [D-,D-(L-,L-)lactide]”. Acta Crys.. B38 (5): 1679. doi:10.1107/S0567740882006840.
^ Chisholm, Malcolm H.; Eilerts, Nancy W.; Huffman, John C.; Iyer, Suri S.; Pacold, Martha; Phomphrai, Khamphee (2000). „Molecular Design of Single-Site Metal Alkoxide Catalyst Precursors for Ring-Opening Polymerization Reactions Leading to Polyoxygenates. 1. Polylactide Formation by Achiral and Chiral Magnesium and Zinc Alkoxides, (η3-L)MOR, Where L = Trispyrazolyl- and Trisindazolylborate Ligands”. J. Am. Chem. Soc.. 122 (48): 11845. doi:10.1021/ja002160g.
^ ^а ^б ^в Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 aufgerufen am 25. März 2009
^ R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji (2010). Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.

Literatura

R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji (2010). Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.

[1] Van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Kohn, F. E.; Feijen, J. (1982). „Structure of 3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione [D-,D-(L-,L-)lactide]”. Acta Crys.. B38 (5): 1679. doi:10.1107/S0567740882006840.

[2] Chisholm, Malcolm H.; Eilerts, Nancy W.; Huffman, John C.; Iyer, Suri S.; Pacold, Martha; Phomphrai, Khamphee (2000). „Molecular Design of Single-Site Metal Alkoxide Catalyst Precursors for Ring-Opening Polymerization Reactions Leading to Polyoxygenates. 1. Polylactide Formation by Achiral and Chiral Magnesium and Zinc Alkoxides, (η3-L)MOR, Where L = Trispyrazolyl- and Trisindazolylborate Ligands”. J. Am. Chem. Soc.. 122 (48): 11845. doi:10.1021/ja002160g.

[roempp-3] а ^б ^в Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 aufgerufen am 25. März 2009

[4] R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji (2010). Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.

[1]

[2]

[3]

[4]