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Levorphanol

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Levorphanol
Nomes
Nome IUPAC (1R,9R,10R)-17-Methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
Levorphanol
Identificadores
Número CAS 77-07-6
PubChem 5359272
DrugBank DB00854
ChemSpider 16736212
SMILES
 
  • CN1CC[C@]23CCCC[C@H]2[C@H]1Cc4c3cc(O)cc4
Primeiro nome comercial ou de referência Levo-Dromoran®
Levorphanol
Propriedades
Fórmula química C17H23NO
Massa molar 257.365 g mol-1
Levorphanol
Farmacologia
Biodisponibilidade 70% (oral); 100% (intravenosa)
Via(s) de administração Oral, intravenosa, subcutânea, intramuscular
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica 11–16 horas
Ligação plasmática 40%
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - A1[1] (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O levorphanol, vendido sob a marca Levo-Dromoran®, é um medicamento opioide usado para tratar dores moderadas a intensas.[2] É tomado por via oral.[2] Os efeitos máximos ocorrem dentro de uma hora e duram até 8 horas.[3][2]

Os efeitos colaterais comuns incluem náuseas, rubor, retenção urinária, comichão e constipação.[2] Outros efeitos colaterais podem incluir insuficiência respiratória (depressão respiratória), abuso, síndrome serotoninérgica e pressão arterial baixa.[2] A segurança de utilização durante a gravidez não está assegurada.[4]

O Levorphanol foi descrito pela primeira vez na Alemanha em 1946.[5] Tem sido usado na medicina nos Estados Unidos desde 1953.[6] Nos Estados Unidos, 90 comprimidos de 2 mg custavam cerca de 1.100 USD em 2021.[7] Nos Estados Unidos, é uma substância controlada da Lista II.[2]

Referências

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  1. ↑ Anvisa (31 de maio de 2023). «RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União (publicado em 4 de abril de 2023). Consultado em 16 de agosto de 2023. Cópia arquivada em 3 de agosto de 2023
  2. 1 2 3 4 5 6 «Levorphanol Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 22 de novembro 2021. Arquivado do original em 21 de janeiro 2021
  3. ↑ Hogans, Beth B.; Barreveld, Antje M. (7 de novembro 2019). Pain Care Essentials (em inglês). [S.l.]: Oxford University Press. ISBN 978-0-19-009142-2. Consultado em 22 de novembro 2021. Cópia arquivada em 11 de dezembro 2021
  4. ↑ «Levorphanol (Levo-Dromoran) Use During Pregnancy». Drugs.com (em inglês). Consultado em 22 de novembro 2021. Arquivado do original em 28 de novembro 2020
  5. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495. Consultado em 21 de outubro de 2021. Cópia arquivada em 29 de agosto de 2021
  6. ↑ Gudin J, Fudin J, Nalamachu S (janeiro 2016). «Levorphanol Use: Past, Present and Future». Postgraduate Medicine. 128: 46–53. PMID 26635068. doi:10.1080/00325481.2016.1128308
  7. ↑ «Levorphanol Prices, Coupons & Savings Tips - GoodRx». GoodRx. Consultado em 22 de novembro 2021