【433社応募して、2社内定】転職活動を「努力」ではなく「戦略」としてやってみた記録｜#BreakoutGrandPrix 応募作

転職活動を始める前から、
正直、前職を辞めたい気持ちはありました。

当時（新卒～Instagram運用終了まで）は、
フリーランスに進むのか、
それとも、キャリアアップを目指すのか。
ずっと迷っていました。

当時の1回目の転職は約200社に応募して、
ほとんど結果が出ませんでした。

障害があることへの自信のなさもあり、
最終的には、障害者雇用の事務職として
働くことになりました。

前職の営業所には、
大きな不満があったわけではありません。
東北地方のハローワーク求人としては
年収も比較的高い方で、
就労移行支援事業所のHPに、
モデルケースとして掲載していただいたことも
ありました。

求人サイトやエージェント経由で転職した人、
一般職で働いている人、
東京や関東圏に出た人たちと比べると、
福利厚生や待遇面では差がありました。

私より資格も社会人経験も少なかった
同年代の知人が、
同じく障がい者雇用で入社し、
エージェント経由で正社員になり、
半年後には年収まで抜かれたと聞いたことです。

これは、かなり悔しかったです。

「私の方が資格数多いはずなのに、
SNS運用実績もあるのに、なぜ？」
そう思いました。

昇給や昇格の可能性についても
2回、本社に確認しましたが、
現状から大きく変わる予定はありませんでした。

そこで、改めて考えました。
このまま今の仕事を続けるのか。
それとも、
キャリアアップを目指すのか。

私は後者を選びました。
ただし、今回の転職活動では、
前回と同じことはしないと決めました。

① 「根性で頑張る」のをやめた。全433社の選考データを完全公開

前回の転職活動では、広報がやりたい。
SNSを仕事にしたい。

そう思って求人を探して、応募して、
不採用になって、また応募する。
でも、それでは結果が出ませんでした。

今回も応募数自体はかなり多くなりました。
最終的な応募数は、433社です。
「433社も応募した」という話だけでは
終わりません。

選考の数字を全部記録しました。

数字だけを見ると、かなり厳しい。
でも、ここから、
私の転職活動に対する見方が変わりました。
「自分は転職市場で評価されない」ではなく、
「どこで落ちているのか？」を
考えられるようになったからです。

② 一般枠か、障害者雇用か。「面接」で下したシビアな決断

最初から障害を隠すつもりはありませんでした。
体調を崩して退職したこともあり、
私の中では障害をオープンにして働くことが
前提でした。

最初は、一般枠のオープンにも応募しました。
理由は単純です。
前回よりも書類が通ったからです。

スキルを評価していただき、
即戦力として見ていただける企業もありました。
これは正直、嬉しかったです。
「自分のスキルでも一般枠で戦えるんだ」
と思えたからです。

一方で、面接を重ねていくと、
別の問題も見えてきました。
一般枠では、
「これくらいのスキルがあるなら、
配慮がなくても大丈夫ですよね」
という前提で話が進むことがありました。

私にとっては、ここが難しかった。

スキルを評価してもらえることと、
安定して働くために必要な環境が整うことは、
別問題だからです。

そこで、最終的には、
「どの雇用枠が上か」ではなく、
「この環境で安定して成果を出せるか」を
基準にしました。

その結果、後半は、
障害者雇用を中心に活動することになりました。

今回の応募内訳を見ると、、、

一般枠の方が書類通過率は高かったですが、
「一般枠の方が自分に合っている」とは
判断しませんでした。

選考通過率と、長く働ける環境は別だからです。
今回の転職活動でかなり大きな学びでした。

③ 「やりたいこと」と「年収」を、現実的に解体してみた結果

最初にやりたかった仕事は、広報でした。
SNSにも興味がありましたし、
エンタメ系にも行きたかった。

実際、エンタメ系やIT系で書類が通ったり、
カジュアル面談につながったりすることも
ありました。
ただ、転職活動を続けていると、
広報職には別の課題があることにも
気づきました。

募集そのものが狭い。
そして、年収もそこまで高くない。

最終面接まで進んだ企業でも、
年収300万円前半のケースがありました。
年収だけで仕事を選ぶつもりはありません。

でも、これから先のキャリアを考えた時、
広報だけを軸にするより、
DX・業務改善・AI活用の経験を積んだ方が、
市場価値を広げやすいのではないか。

そう考えるようになりました。
「広報をやりたい」という気持ちは残しながら、
「社内DXを中心にキャリアを作る」方向へ
軸足を移しました。

これは、やりたいことを諦めたというより、
「自分が持っているスキルと、
今後伸ばしたい市場価値が重なる場所を探した」
という感覚に近いです。

【「やりたいこと」を「市場価値の高いスキル」に変換するピボット・プロンプト】
私は現在、以下の「やりたい職種や領域」に興味がありますが、募集母数が少なかったり、年収が頭打ちになったりする課題を感じています。
私の「現在の保有スキル・過去の経験」をベースにして、市場価値（年収や汎用性）を高めつつ、やりたいことの本質を満たせる「新しいキャリアの軸・ポジション」を3つ提案してください。単なる職種変更ではなく、どのような強みを掛け合わせるべきかも含めて具体的に教えてください。

【やりたい職種・領域】：
[ここにやりたいことを入力]

【現在の保有スキル・過去の経験】：
[ここに今までの実績や得意な作業を入力]

※記事内の他プロンプトも同様に、
ご自身の情報に書き換えてご利用ください。

④ 広報ではなく、「DX・仕組み化」を自分の武器に選んだ理由

私はもともと、業務をそのまま繰り返すより、
「これ、もっと楽にできないかな？」
と考えるタイプでした。

同じ作業を何度も繰り返さなくて済むようにする
このことが、自分の中ではかなり自然でした。

前職でも、VBAツールの自作や、
ミスを防ぐための仕組みづくりを
行ってきました。
その経験から、
「人間の注意力だけに頼るのではなく、
ITやテキストを使って、
正確に仕事が進む仕組みを作る」
ことが、自分の強みなのではないか
と考えるようになりました。

自分の特性との向き合い方とも関係しています。

⑤ 「苦手」を気合いで克服するな。AIとツールでカバーする技術

口頭だけの指示だと
情報整理に時間がかかったり、
周囲の音などに、
注意が向きやすかったりする特性があります。

1社目の広告代理店では、
電話営業が業務の中心でした。
周囲から電話の音が聞こえる環境だったため、
私にとってはかなり負荷が高いものでした。

そこで学んだのが、
「苦手なものを根性で克服するだけではなく、
苦手があっても成果を出せる仕組みを作る」
という考え方です。

「自分はここが苦手です」だけで終わりません。
「だから、こういう仕組みにしています」まで
説明できます。

これは障害者雇用に限らず、
仕事をする上で大切な考え方だと思っています。

⑥ 不採用通知が来たら、即「Gemini」に壁打ちさせた話

今回の転職活動でかなり使ったのが、
Geminiです。
無料で機能が充実しているので、
ガチのヘビーユーザー。
追加料金なしで、
軽量モデル（Gemini 3.5 Flashなど）を
利用できるため、登場頻度多めです…笑

企業から本当の不採用理由を
教えてもらえるわけではありません。
だから、あくまで仮説です。
ただ、それでも、
「自分の能力が足りない」だけで終わらせず、

モチベーションが落ちた時も、
Geminiや就労移行支援事業所のスタッフさんと
壁打ちしていました。

私の場合、モチベーションが下がる原因は
「応募先が見つからないこと」だったので、
応募先を見つける方法を改善すればいい。
という方向に考えていました。

1番良かったやり方は上場企業銘柄一覧から、
ひたすらに求めている条件に合う企業を探して
自主応募していくやり方です。
それで入社企業も決まっています。

【不採用通知の「敗因仮説」分解プロンプト】
以下の「求人票の情報」「自分の職務経歴・スキル」「今回の面接でのやり取りや応募内容」を読み込ませます。
企業から具体的な不採用理由は開示されていませんが、あなた（AI）の視点から、この企業と私との間にどのような「ミスマッチやズレ」があったと考えられるか、以下の5つの観点で客観的に仮説を分解して分析してください。

1. 求めるスキルとのズレ
2. 企業側の受け入れ体制・環境面
3. 業務内容との相性
4. 求められる働き方との一致度
5. 希望する配慮と企業のすれ違い

【求人票】：
[ここに求人票のテキストを貼り付け]

【自分の職務経歴】：
[ここに自分の経歴を貼り付け]

⑦ 企業研究は「10分」と「1週間」を使い分ける

企業研究も、
全部の会社に同じ時間をかけることは
しませんでした。
10分で見る時もあります。

逆に、最終面接に進んだ企業なら
1週間かけて調べることもあります。
最初に見るのは、、、

時間がない時は、求人票をGeminiに入れて、
ひたすら質問しました。

「この企業は何を求めている？」
「この求人の本当の課題は？」
「自分の経験のどこが刺さる？」
「逆に弱い部分は？」
と聞いていく。

【企業研究の「10分スピード分析」プロンプト】
以下の企業の「事業概要や求人票」のテキストを読み込ませます。この記事の企業研究のフレームワークに沿って、以下の4点を10分で把握できるように簡潔に整理して回答してください。

1. この企業が現在抱えているであろう「本質的な課題」は何と推測されるか？
2. この求人が求めている人物像の核心は何か？
3. 私の以下の経験の、どの部分がこの企業の課題解決に一番刺さるか？
4. 逆に、この企業において私の弱みになり得る部分はどこか？

【企業情報・求人票】：
[ここに企業の情報を貼り付け]

【私の主な経験・武器（DX、仕組み化、VBA、AI活用など）】：
[ここに自分の強みを入力]

⑧ スカウトと選考結果から割り出した、自分の市場価値

自分の市場価値が
本当にあるのか分からなかったので、
スカウト系はatGPメインで利用しました。
連日、スカウトをいただく時期がありました。
500万円を超える年収を提示する
企業の面接に進んだこともあります。

全般的に書類通過した企業は
高年収帯が多かったです。
「上手くハマれば、まだ戦える」という感覚を
持てました。

スカウトが来たから、
市場価値が保証されるわけではありません。
ただ、自分が考えている以上に、
「この経験をこう見せれば評価される」
という可能性があることは分かりました。

⑨ 実績は「センス」ではなく「数字と再現性」で語れ

転職活動で意識したのは、
資格の羅列だけにしないことです。
たとえばSNSなら、
「SNSをやっています」ではなく、
フォロワー数や月間リーチ、
投稿のインプレッションなど、数字で説明する。

業務改善なら「Excelが得意です」ではなく、
どんな作業を、どのように改善したのか、
どれくらい時間を短縮できたのかまで話す。

「前職でしか使えない経験」ではなく、
「別の会社でも応用できるスキル」として
説明する。

【実績を「センス」から「数字と再現性」に書き換えるブラッシュアップ・プロンプト】
以下の私の「これまでの業務や取り組んだこと」を、面接官や職務経歴書で評価されやすい「数字と再現性のある実績」の文章に書き換えてください。
センスや個人の根性論ではなく、他の会社やチームでも応用できる「仕組み化・効率化・定量的な成果」の視点を入れて、説得力のある表現にブラッシュアップしてください。

【書き換えたい自分のエピソードや実績】：
[ここに元の文章や実績を入力。例：VBAで社内ツールを作って作業を楽にした、SNSの運用を個人でやってみた、など]

⑩ 面接で「障害があります」と言って終わる人が落ちる理由

障害者雇用の面接では、
当然ながら障害特性について聞かれます。

• 言葉が出てこなくて話がまとまらない

• 曖昧な指示が苦手

• 注意力に偏りがある

• 聴覚的な刺激が負荷になることがある

などを説明しました。
ただし、ここで終わらないようにしました。
「だから、こう対処しています」まで
セットで伝えます。

たとえば、口頭指示については、
「重要な内容はチャットやメールなど、
後から確認できる形で共有いただけると
助かります」と伝える。

集中環境については、
「集中作業時に耳栓などを使用できると、
より安定して業務に取り組めます」と伝える。

ダブルチェックについても、
「すべての業務を確認してほしい」のではなく、
ルーチン業務は自作ツールを使って
自己完結する。その上で、
契約や発注など、
やり直しが難しい最終工程については、
組織として確認いただけると安心です。
という形にする。

「配慮してください」ではなく、
「この環境であれば、
私はこういう成果を出せます」
までセットにする。

ここは、かなり意識しました。

【「障害特性」と「合理的配慮」の論理的セット化プロンプト】
私は就職活動や職場において、以下の「自分の特性や苦手なこと」があります。
これを単なる「配慮のお願い」で終わらせず、「だからこそ、こういう仕組みや工夫でカバーし、最終的にこういう成果を出す」という、採用担当者に安心感と再現性を与える伝え方の台本（トークスクリプト）を作成してください。

【私の特性・苦手なこと】：
[例：口頭だけの指示だと情報整理に時間がかかる、聴覚的負荷に弱い、など]

【私が用意しているカバー策（仕組み化・ツールなど）】：
[例：チャットやメールでの指示の履歴化、チェックリストの利用、自己完結型ツールの活用など]

⑪「仕組み化」とは、自分だけでなくチーム全員を救うことだ

私が作ったマニュアルやツールは、
自分だけが使えればいいとは考えていません。

自分が作ったマニュアルをチームに共有する。
チェックリストを共有する。
自動化ツールを共有する。
誰が担当しても、一定の品質で仕事が進む。

これが理想です。だから私にとってDXは、
「最新AIツールを触ること」だけではありません。
人が迷わず、ミスなく、
効率よく仕事ができる状態を作ること。

そのためにExcelを使う。
VBAを使う。
生成AIを使う。
必要ならマニュアルを作る。

ツールは目的ではなく、手段です。

⑫ 2社内定から選んだ「本当に長く活躍できる環境」の3大条件

比較した軸は大きく3つです。

🥇 市場価値が上がるか

DX推進。仕組み化。
AI活用。業務改善。
こうした経験を積めるか。

🥈 長く働ける環境か

残業。フレックス。
在宅勤務。勤務時間。
コンディションを安定させながら働けるか。

🥉 報酬面

最低希望年収を満たしているか。
この3つを比較しました。
「内定をもらえたから行く」ではありません。
「入社後に成果を出せるか」で考えました。

【複数内定の条件を客観的に比較・意思決定する「3軸評価」プロンプト】
私は現在、複数の企業から内定（または最終選考）をいただいています。
感情を排し、以下の「3大条件」に基づいて、どちらの企業が中長期的なキャリアとコンディション維持において最適かを比較・採点するためのマトリクス（比較表）と、最終的な判断基準のアドバイスを作成してください。

条件1：市場価値が上がるか（DX・仕組み化・AI活用の経験が積めるか）
条件2：長く働ける環境か（残業、フレックス、在宅勤務、コンディション管理）
条件3：報酬面（最低希望年収のクリアと今後の昇給ポテンシャル）

【A社情報】：[ここにA社の条件やオファー内容を入力]
【B社情報】：[ここにB社の条件やオファー内容を入力]

⑬ ここなら戦える。私の強みが100%ハマる着地点を見つけた日

最終的に魅力を感じたのは、
自分のスキルと仕事内容が
かなり具体的につながったことです。

人事部 人材開発課に配属されるんですが、
「この業務なら、こう改善できそう」
というイメージが持てました。
配慮を受けながら働くことだけを
目的にするのではなく、
自分から業務改善を提案し、
組織に価値を返していく。

その働き方ができそうだと感じました。
今回の転職活動でかなり大きかったです。
しかも、大変嬉しい事に、今回は
障害者雇用において珍しく年収500万円まで
上がり幅があります！

【応募判定用「戦略的マッチング検証」プロンプト】
あなたは、ハイスペック企業・成長企業への転職を実現するための私の戦略的キャリアパートナーです。以下の私のプロフィールと、対象の【求人内容】を照らし合わせ、応募の是非を客観的かつ厳格に判定・出力してください。

【私のプロフィール・現状】
- 直近経歴：大手不動産事務経験（今年3月末退職、直近年収300万円）
- 転職の軸：DX・業務改善・AI活用・広報支援を軸に市場価値を高める
- 特性・強み：ASD/ADHD傾向あり。単なる配慮依存ではなく、特性を仕組み（VBA/AI/マニュアル化/業務設計）で制御し生産性を最大化する
- 保有資格：MOS Word/Excel Expert、日商簿記3級、秘書検定2級、Googleアナリティクス、ビジネス実務与信管理3級、.com Master、日本化粧品検定3級、化粧品成分検定3級、普通自動車第一種運転免許（AT限定）等
- 実績・スキル：SNS運用（最大3万リーチ、Canva、VLLO等）、Excel/VBA業務効率化、AIツール活用、マニュアル整備、業務フロー改善、英語資料読解・実務対応可
- 転職ゴール：市場価値が上がる実績（DX推進、AI活用等）、残業20h以内、在宅・フレックス可、最低年収350万円以上（最終的に400〜500万円を目指す）

【判定基準の定義】
- A判定（即応募）：DX推進・AI導入の「実行責任者」に近いポジション（単なる事務ではなく仕組みを作れる立場）。
- B判定（検討）：既存業務の効率化を任され、実績（数値化可能な成果）が明確に出せるポジション。
- C判定（スルー）：仕組み化やAI活用が封じられる、従来型のルーチンワークのみの環境。

【対象の求人内容】
[ここに企業の求人票・募集要項を貼り付け]

---

以下の5つの項目に沿って出力してください。

1. 【判定】
上記の基準（A・B・C）に基づき、明確な判定とその理由を述べてください。
2. 【理由（スキル連動分析）】
この求人で得られる経験が、私の軸（DX、業務改善、AI活用、データ分析、オペレーション設計、広報/SNS）のどれにどう繋がるかを具体的に分析してください。
3. 【キャリア戦略（踏み台としての価値）】
この会社での経験を経て、次に狙える「企業・職種・年収レンジ」のロードマップを提示してください。
4. 【戦略的返信案（自己PR文）】
「配慮が必要な人」ではなく、「仕組み化・改善・AI活用で成果を出す人材」として圧倒的な説得力を持つ応募時・面接時の自己PR文を作成してください。
5. 【懸念点への対策と年収400〜500万円へのロードマップ】
体力面・残業・メンタル負荷のリスクを踏まえつつ、長期的に年収を上げていくための現実的な生存戦略を提示してください。

※かなりの頻度活用していた
『応募判定＆自己PR自動生成プロンプト』です。
求人票を精査している際に、
自分の市場価値を高めるものか、
ただのルーチンワークになっていないかを
見極めるために使っていました。
このプロンプトに求人票を投げることで、
客観的な判定と
『仕組み化で成果を出す』ための自己PR文が
瞬時に手に入ります。

⑭ 433社受けてわかった、「戦略的転職」のすべて

正直、かなり応募しています。
「全部ダメだった」のではなく、
自分のスキルが評価される企業はありました。

自分に合う企業に出会うまで母数が必要だった。
その母数をただ増やすだけではないです。

433社の遠回りが教えてくれた「キャリアの描き方」

実は、転職活動の途中で
GAFA選考に落ちた時、
内心、かなり心が折れていました…。

「もうダメなんじゃないか」と、
本気で思った時期もあります。

でも、あの不採用があったからこそ、
自分の強みを見直し、
433社の応募データを分析し、
「私は何ができる人なのか」を
考え直すことができました。

本当に大きかったのは、
「自分は何ができる人なのか」を、
転職活動を通して何度も考え直したことでした。

今振り返ると、あの「ダメだった」は、
次のキャリアを作るための
データだったのかもしれません。

あの時の自分に、今ならこう言いたい。
「大丈夫。まだ終わってない。」

参考までに、
GAFA選考で不採用になった時の
記事も置いておきます！

追記: 大変ありがたいことに、
note公式マガジンにピックアップされました！

#BreakoutGrandPrix応募作でもあります、
以上、よろしくお願いいたします★