いちばん重い仕事から、AIに任せて失敗しました。──選ぶ基準は「週3回」と「手順を語れるか」

「まず、いちばん大変な仕事からAIにやらせよう」。そう決めて始めて、三カ月後に手が止まった会社を、私は何社も見てきました。任せる仕事の選び方には順番があります。基準は重さではありません。週に3回以上くり返しているか。そして、その手順を口に出して語れるか。この2枚のふるいを通った仕事だけが、いま任せていい仕事です。どれだけ重くても、月に1回しか来ない大仕事は、今日の対象ではないのです。

「すごい」と言われているのに、P/Lは去年と同じ

私は生成AI活用顧問として、これまで277社の経営者とご一緒してきました。導入から半年ほど経った会社を訪ねると、だいたい同じ順番で三つの言葉を聞きます。

一つめ。「現場は、すごいと言っています」。社員がAIを触っていて、反応も悪くない。ところが決算書を並べると、去年とほとんど同じ数字が並んでいる。すごいと言われた分だけ、社長は落ち着かなくなります。

二つめ。「使う人と使わない人に、きれいに割れました」。同じ研修を受けて、同じアカウントを配ったのに、毎日開く数人と、一度もログインしていない大半に分かれる。開いている数人は本当に速くなっているので、社長としては止める理由がない。けれど会社全体の平均は動きません。

三つめ。「時間は、浮いたらしいんです」。この「らしい」がくせものです。何時間浮いたのか、その時間で何をしたのかを聞くと、たいてい誰も答えられない。浮いたはずの時間が、静かに雑談と手戻りに吸われていきます。

この三つがそろっている会社に共通しているのは、道具の性能ではありません。渡す仕事の選び方です。

多くの会社は、いちばん重い仕事から渡します。当然だと思います。社長の頭の中では、仕事は時間を食っている順に並んでいるからです。月末の分厚い資料、年に数回の大型提案、毎回半日つぶれる集計。そこが軽くなれば効くはずだ、と考える。私も最初はそう考えていました。

けれど重い仕事は、たいてい「たまにしか来ない仕事」です。そしてたまにしか来ない仕事は、毎回少しずつ形が違う。前回のやり方が今回は通じない。つまり、いちばん学習しにくい仕事から手をつけていることになります。

私はよく、AIに仕事を渡すことを中途採用にたとえます。優秀そうな人が入ってくる。でも入社初日に、いちばん難しくて、前例がなくて、社長しか勘所を知らない案件を丸ごと渡すでしょうか。渡しませんよね。まずは毎日発生する定型の仕事を持ってもらって、そこで手つきを見る。AIも同じです。順番を間違えると、能力の問題ではなく段取りの問題で失敗します。

私が支援先にお配りしている教材では、AIを利益に変えるまでの道のりを20の分岐点に分けています。①〜⑦が土台をつくる段階、⑧〜⑭が業務に差し込む段階、⑮〜⑳が利益に変える段階。今日お話しするのは、そのちょうど真ん中、⑧と⑨にあたる「どの仕事を選ぶか」の話です。土台にあたる①〜⑦、つまり経営が先に決めておくべきことは別の記事に譲ります。ここでは、道具はもう手元にある前提で進めます。順番でいえば、⑧が「どれを選ぶか」、⑨が「本当に任せられるかを確かめるか」。この二つは必ずセットで使います。片方だけだと、選んだのに回らない仕事が机の上に積まれていきます。

いちばん重い仕事から任せて、S社長は三カ月を落とした

ここからお話しするのは、複数の支援先で見た光景を、1社のモデルケースとして再構成しています。特定の一社の記録ではありません。

損害保険と生命保険を扱う代理店の、S社長。社員は19名。地域では古い代理店で、契約者との付き合いも長い。S社長ご本人は、朝いちばんに出社して、夜いちばん最後に帰る方でした。

初回の面談で、私はいつもの質問をしました。「いま、いちばん時間を食っている仕事は何ですか」。S社長は迷わず答えました。「大口のお客様向けの提案資料です。月に一度、多くて二度。作り始めると、丸二日は他のことができません」。

そこから任せることにしました。私も同意しました。当時の私は、時間を食っている順に潰していくのが正しいと考えていたからです。

三カ月経って、S社長から電話がありました。「あれ、やめました」。

理由を伺うと、こういうことでした。一回目、AIに構成案を出させたら、悪くはないけれど自社の色が出ない。手直しに半日かかった。二回目、前回の指示をそのまま使おうとしたら、今回のお客様は業種が違うので前提が合わない。結局、作り直した。三回目は、そもそも先方の担当者が代わっていて、資料の狙いそのものが変わっていた。「毎回ゼロからです。指示を書く時間のほうが長い」。

「学習しないんですね」とS社長は言いました。私は、学習していないのはAIではなく私たちのほうだと思いました。三カ月で三回。三回では、前回より良くなったかどうかを比べる回数が足りません。比べられないものは、改善できません。

もう一つ、あとから効いてきたことがあります。この三カ月、社内でAIを触っていたのはS社長ひとりでした。事務の方も営業の方も、社長が難しそうな画面に向かっているのを横目で見ていただけです。「うちには合わないらしい」という空気だけが、静かに広がっていました。任せる仕事を間違えると、失うのは時間だけではありません。次に始めるときの社内の温度も、一緒に下がります。

そこで質問を変えました。「重い仕事ではなく、数が多い仕事を教えてください。週に3回以上、必ず起きているものです」。

S社長はしばらく黙ってから、事務の方を呼びました。二人で数え始めて、出てきたのが「事故受付後の経過報告」でした。お客様から事故のご連絡をいただいて、保険会社に取り次いだあと、進み具合をお客様にご連絡する文章です。「これ、毎日ですね。多い日は五件、少ない日でも二件」。

週3回どころか、毎日3回でした。しかも一件あたり10分から15分。「地味すぎて、候補にすら挙げていませんでした」とS社長は笑いました。

ここからが山場です。

私は「では、その手順を私に説明してください」とお願いしました。中途採用でいえば面接です。履歴書に何が書けるかではなく、口に出して語れるかどうかを見る。

S社長は話し始めました。「まず、受付の内容を見て……お客様の状況を思い出して……今回はこのくらいの温度で書いたほうがいいなと判断して……」。

そこで、止まりました。

「その"温度"って、何で決めているんですか」と私は聞きました。S社長は口を開いて、そのまま閉じました。

「……わからないです。自分でやってるのに」

これはS社長が特別なのではありません。毎日やっている仕事ほど、手順は頭ではなく手が覚えています。だから説明しようとすると、途中で穴が開く。その穴は、AIに任せたときにそのまま出てきます。「なんか違う」の正体は、たいていこの穴です。

私たちはその場で、穴を埋める作業をしました。事務の方にも入っていただいて、「温度」を分解していきます。人身事故か物損か。相手方との示談が済んでいるか。お客様が過去に事故を経験しているか。三つの軸に分けたら、書き分けは四つのパターンに収まりました。

面白かったのは、事務の方のほうが先に言葉にできたことです。「社長、あれは相手方が決まっているかどうかで変えてますよね」。毎日その文章を清書していたのは事務の方でしたから、手が覚えている場所が社長とは違っていた。手順を語る面接は、ひとりでやるより二人でやったほうが、穴が早く見つかります。

四パターンぶんの文章の骨格を紙に書き出すのに、かかったのは40分ほどです。

書き出せた手順を渡したら、経過報告の文章は、その週のうちに回り始めました。事務の方が下書きを出させて、S社長は目を通すだけ。一件あたりの手直しは、数分で済むようになりました。

S社長が後で言った言葉を、私はよく引用します。「AIに任せられなかったんじゃなくて、自分が手順を分かっていなかっただけでした」

このとき私がS社長にお渡ししたのが、次の判定用プロンプトです。経営者ご自身が、思いついた業務をその場で話しかけて使うことを想定しています。音声入力でかまいません。言い直しや脱線が混ざっても、AI側が整えて解釈してくれます。

あなたは、中小企業のAI導入を支援するコンサルタントです。
これから私が、自社の業務を1つ、話し言葉で説明します。
音声入力なので言い直しや脱線が混ざります。整えて解釈してください。

【ここに業務を話す／貼る：例「事故の受付をしたあと、お客様に進み具合を報告する文章を書く仕事」】

次の手順で判定してください。

■ステップ1：必須の2問を私に確認する
 Q1. その仕事は、週に3回以上発生していますか？
 Q2. その仕事の手順を、はじめての社員に口頭で説明できますか？

■ステップ2：補助の3問を確認する
 Q3. 出来上がりの良し悪しを、あなた以外の誰かが判定できますか？
 Q4. 毎回、材料になる情報は同じ場所から取れますか？
 Q5. 間違えたときに、取り返しがつきますか？

■ステップ3：以下の形式だけで回答する
 判定：【今すぐ任せる／手順を書き出してから／人が持つ】
 理由：80字以内。どの問いが決め手になったかを必ず書く
 次の一手：明日やる作業を1つだけ、具体的に

判定は必ず3つのうち1つに絞ってください。「場合による」は使わないでください。

移動中の車内でも使えます。一つの業務につき30秒ほどで判定が返ってくるので、思いついた順に投げていくのが早いです。

1枚目のふるい——週3回以上くり返しているか

ここから、判定の実務に入ります。

先に一つだけ線を引かせてください。この記事で使う「週3回」は、着手する前に対象を絞り込むためのふるい、つまり事前の選定フィルタです。一度うまく回った仕事をあとから仕組みへ昇格させるときの「3回」という別のルールを以前の記事で書きましたが、あれは事後のトリガーです。同じ数字ですが、役割がまったく違います。

1枚目のふるいは、頻度です。週に3回以上くり返しているか。それだけ。

なぜ頻度なのか。理由は単純で、回数がないと比べられないからです。

AIに任せる仕事は、一発で満点になりません。一回目より二回目、二回目より三回目が良くなる。その「良くなる」を成立させるには、前回と今回を並べて見る必要があります。週3回なら一カ月で十二回。十二回あれば、どこがうまくいかないかの見当がつきます。月1回なら一カ月で一回。前回がいつだったかを思い出すところから始まります。

中途採用でいえば、応募要件です。どんなに人柄が良さそうでも、要件を満たしていない方を面接に呼べば、お互いに時間を損します。週3回は、面接に呼ぶかどうかの一次スクリーニングだと思ってください。

ここで必ず出てくるのが、「では、あの大仕事はどうするのか」という問いです。

答えは、今回は人がやる、です。

これは負けではありません。選定の一部です。単発の重い仕事をAIに預けて三カ月溶かすより、人がやって二日で終わらせたほうが、会社としては速い。ただし、そのまま忘れてしまうのはもったいない。「次に同じ型が来たら任せる」という条件だけ、一行残しておきます。

そのための短いプロンプトです。重い依頼を引き受けた直後、その場で打つことを想定しています。

あなたは、私の判断を1行で記録する書記です。
いま私が引き受けた仕事は、重いけれど単発です。今回はAIに任せず、人がやります。
その決定を、あとから探せる形で残してください。

【ここに仕事の内容を貼る：例「◯◯社向けの大型提案資料。今月中。前例なし」】

次の1行フォーマットだけを出力してください。説明や前置きは不要です。

見送り｜[日付]｜[仕事の名前]｜今回は人がやる｜理由：[20字以内]｜次に同じ型が来る条件：[例「同じ業種で3社目の提案が来たら」]｜そのとき任せる範囲：[例「構成案までAI・数字は人」]

最後に、次の1行だけ添えてください。
「この仕事が[条件]を満たしたら、任せどき判定にかけ直す」

一行なので、メモアプリでも社内チャットの自分宛でもかまいません。大事なのは、見送った判断を記録に残すことです。記録がないと、半年後にまったく同じ議論をやり直すことになります。

ふるいの一枚目を通すには、まず自社の業務を並べて眺める必要があります。並べる作業そのものをAIに手伝わせると早いので、こちらも型を置いておきます。向いていない仕事を先に外してしまうやり方です。

あなたは、業務のAI適性を判定するアナリストです。
私の会社の業務リストを貼ります。「向かない特徴」に当てはまるものを洗い出してください。

【ここに業務を10〜20個、箇条書きで貼る】

判定に使う「向かない特徴」は次の5つです。
 A 単発である（月1回未満しか発生しない）
 B 手順が毎回変わる（前回のやり方が今回は通じない）
 C 判断基準を言葉にできない（社長の勘で決めている）
 D 相手の顔を見る必要がある（商談・交渉・面談）
 E 間違えたときに取り返しがつかない（対外送信・入金・契約）

出力はマークダウンの表を1つだけにしてください。

| 業務 | A | B | C | D | E | 該当数 | 判定 |

・該当する特徴には「●」、しないものは空欄
・判定は【今は向かない／手順を書き出せば候補／すぐ候補】の3つから1つ
・表の下に1行だけ、「すぐ候補」のうち週3回以上くり返しているものを1つ選び、
 その業務名だけを書いてください。理由は不要です。

この表を出すと、たいてい社長は驚きます。「向かない」に並ぶのが、社長ご自身の抱えている仕事だからです。相手の顔を見る仕事、勘で決めている仕事、間違えたら取り返しがつかない仕事。それらは社長が持つべき仕事です。候補から外れることは、社長の仕事が減らないという意味ではありません。社員の手が空いて、社長のところに上がってくる下書きが増える、という意味です。

2枚目のふるい——その手順を、口に出して語れるか

週3回を通った仕事が、いくつか残ったはずです。ここからが2枚目のふるいで、こちらのほうが効きます。

判定はひとつだけ。その仕事の手順を、はじめての社員に口頭で説明できるか。

紙に書いてある必要はありません。マニュアルの有無も関係ない。いま、この場で、10分話して伝わるか。それだけを見ます。中途採用でいえば面接です。履歴書がきれいでも、実際に話してみると様子が違う方はいます。逆も同じで、書類は素っ気ないのに、話すと手順が全部出てくる方がいます。

S社長がつまずいたのは、まさにこの面接でした。そして、つまずいたことが収穫でした。語れないということは、まだ任せられないということです。それは「この仕事はAIに向かない」という結論ではなく、「まず手順を書き出す作業が先にある」という順番の話です。

口述テストは、自分ひとりでやると甘くなります。話しながら、頭の中で勝手に補ってしまうからです。だからAIに聞き役をやってもらいます。ここでのAIの役目は、手順書を作ることではありません。足りない箇所を、質問で突いてくることです。

あなたは、業務の引き継ぎを受ける立場の新人です。
これから私が、ある業務の手順を10分ほど話します。あなたの仕事は
「聞いた内容だけで、明日ひとりで再現できるか」を確かめることです。

【ここに業務の手順を話す／貼る】

ルール：
1. 手順書は作らないでください。今回はテストです。
2. 私の説明を聞いて、再現するのに足りない箇所を「質問」の形で返してください。
3. 質問は一度に3つまで。優先度の高い順に出してください。
4. 私が答えたら、また足りない箇所を質問してください。これを繰り返します。
5.「これで明日ひとりで再現できる」と判断できたら
  『合格：再現できます』とだけ宣言し、そこで止めてください。

質問を作るときの観点：
・判断が分かれる場面（〜の場合はどうする？）
・言葉の定義（「早めに」とは何日以内？）
・材料の在りか（その情報はどこを見れば載っている？）
・やってはいけないこと（絶対に書いてはいけない表現は？）

このテストで大事なのは、手順書をまだ作らせないことです。作らせると、AIが穴を勝手に埋めてしまいます。埋まった穴は、本番でまた開きます。まずは質問だけを受けて、全部自分の言葉で答えられるかを確かめる。答えられなかった箇所こそが、その仕事の勘所です。

2枚のふるいを通すと、業務は三つの出口に分かれます。

一つめ、今すぐ任せる。週3回以上あり、手順も語れる。ここから始めます。

二つめ、手順を書き出してから。週3回以上あるが、語ろうとすると穴が開く。40分ほどの書き出し作業を先に済ませます。S社長の経過報告はここでした。

三つめ、人が持つ。単発である、あるいは相手の顔を見る必要がある。今回は見送ります。

出口を三つに絞るのは、迷う時間を減らすためです。「検討中」という四つめの箱を作ると、そこに全部入って動かなくなります。

任せると決めたら、期間を区切ります。私は2週間をおすすめしています。中途採用でいう試用期間です。2週間ぶんの成果物を並べて、続けるか、条件をつけるか、戻すかを決める。合格ラインをどう設計するかという話は別の記事に譲りますが、少なくとも「なんとなく続いている」状態を放置しないことです。

あなたは、試用期間の終わりに評価面談をする上司です。
2週間前からAIに任せている業務があります。その成果物を3つ貼ります。
甘い評価はいりません。続けるか、条件をつけるか、戻すかを決めてください。

業務名：【ここに業務名】
任せた手順：【ここに、口述テストに合格した手順を貼る】
成果物1：【ここに貼る】
成果物2：【ここに貼る】
成果物3：【ここに貼る】

出力は、次の2つだけにしてください。

■判定（1つに絞る）
 【合格：このまま任せる／条件付き継続／差し戻し：人が持つ】
 判定理由：120字以内

■観点表（マークダウンの表で）
| 観点 | 3つの成果物での状態 | 判定 |
| 手順どおりか | | ○△× |
| 品質のばらつき | | ○△× |
| 事実の誤りの有無 | | ○△× |
| 人の手直しにかかった時間 | | ○△× |
| 任せる前より速いか | | ○△× |

「条件付き継続」を選んだ場合は、条件を1つだけ、明日から実行できる形で書いてください。

差し戻しになっても、それは失敗ではありません。二枚目のふるいで見落とした穴が見つかった、というだけです。穴を埋めて、もう一度2週間走らせればいい。

そして、試用期間に合格した仕事は、そのまま流さずに一つの型として残します。同じ手順、同じ指示文、同じ確認の観点。誰がやっても毎回同じ品質で出せる状態にしておく。この「型にして残す」工程が、先ほどの20の分岐点でいう⑭にあたります。やり方には踏み込みませんが、覚えておいていただきたいのは、型にできる仕事だけが、次の人に渡せる仕事だということです。

選び方を変えた一週間で、何が変わったか

S社長の会社で、選び方を変える前と後の一週間を並べてみます。数字はこの会社での一例で、業種や体制が違えば当然変わります。

前の一週間。AIに向かっていたのは、月に一度の提案資料だけ。触っていたのはS社長ひとり。触った日は火曜と木曜の二日で、あとは開いてもいない。事務の方は「社長がやっている難しいもの」という認識で、ご自分の仕事とは結びついていませんでした。週の終わりに残っていたのは、手直し済みの資料が一本と、「これ本当に速くなっているのか」という疑問でした。

後の一週間。AIに向かっていたのは、事故受付後の経過報告。この週の発生は十四件でした。触っていたのは事務の方が中心で、S社長は目を通す側に回りました。一件あたりの作成時間は、体感でおおよそ三分の一程度になったとのことです。週の終わりに残っていたのは、十四本の報告文と、「この四パターンで足りない場面が二回あった」という具体的な気づきでした。

私が価値を感じるのは、削減できた時間よりも後者です。十四回まわしたから、二回の例外が見つかった。一回しかまわしていなければ、その例外は「なんか違う」で終わっていました。

例外が見つかれば、手順を直せます。四パターンを五パターンにするのに、かかったのは十分ほどでした。回数の多い仕事は、直すきっかけも多いということです。ここが、月に一度の大仕事といちばん違うところでした。

もう一つ変わったのは、社内の空気でした。前の一週間、AIは社長の道具でした。後の一週間、AIは事務の方の道具になりました。使う人と使わない人に割れる、という最初の症状は、配り方の問題である以上に、選ぶ仕事の問題です。毎日発生する仕事を選べば、その仕事を持っている人が自然と使い手になります。

そして三カ月後、S社長は例の大口提案に戻りました。今度は資料まるごとではなく、「過去の提案の骨格を並べて、今回のお客様に合う型を三つ挙げる」という形で。二週間の試用期間も、今度はきちんと通りました。単発の大仕事も、繰り返し起きている部分に分解すれば、ふるいを通ります。

見送る勇気も、選定のうち

経営者の方にお伝えしたいことが、二つあります。

一つめ。任せる仕事を選ぶのは、社員ではなく社長の仕事です。

社員に「使えそうなものを探してみて」と言うと、たいていご自分がいちばん困っている仕事を挙げます。困っている仕事は、多くの場合、判断が難しい仕事です。判断が難しい仕事は、二枚目のふるいで落ちます。落ちた経験が続くと、「うちには合わない」という結論だけが残ります。頻度で選ぶという発想は、会社全体を見ている人からしか出てきません。だから最初の一件だけは、社長が指名してください。二件目からは、選び方の型が社内に伝わっているので、社員が自分で見つけてくるようになります。

二つめ。見送る判断を、はっきり口に出してください。

「今回は人がやる」と社長が言えば、現場は安心します。逆にいちばん困るのは、何も言わずに宙ぶらりんにすることです。AIに任せる話が出たまま誰も動かない仕事は、社内で静かに腐ります。やらないと決めることは、やると決めることと同じくらい、経営の仕事です。

私自身、277社を回ってきて、最初の三カ月でつまずく会社と伸びる会社の違いは、道具でも予算でもないと感じています。違うのは、渡す仕事を選ぶときの基準がはっきりしているかどうかです。基準がないと、いちばん重い仕事を選んでしまう。それは自然な発想で、だからこそ多くの会社が同じところでつまずきます。

重さで選ばない。頻度で選ぶ。語れるかで選ぶ。この二枚のふるいは、覚えるのに十秒もかかりません。

選ばれた仕事から、朝が回り出す

S社長の会社では、いま、朝いちばんに事務の方が前日ぶんの経過報告の下書きを出しています。社長は出社してそれに目を通すところから一日が始まる。三カ月前、その時間は分厚い提案資料の指示文を書き直すことに使われていました。

明日できることを一つだけ挙げます。いま詰まっている業務を一つ、紙に書き出してください。そして、二つだけご自分に聞いてみてください。週に3回以上あるか。手順を10分話して伝わるか。

両方にはいと答えられたら、その仕事が今日の一件です。どちらかがいいえなら、それは今日の仕事ではありません。今日の仕事ではないと分かることも、立派な前進です。

私の経験では、この二問を通って残る仕事は、たいてい社長の予想とは違うものです。地味で、毎日来ていて、これまで会議の話題にすら上がらなかった仕事。そこが入口になります。

重い仕事は、いつでも待っていてくれます。先に、毎日来る仕事を片づけましょう。

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鈴木章裕

株式会社コミクス 代表取締役