江戸時代長崎の丸山遊廓は、「京島原の女郎に、江戸吉原の張りをもたせ、長崎丸山の衣裳を着せ、大阪新町の揚屋にてあそびたし」といわれたように、遊女の衣裳の美しさで有名だったが、日本唯一の開港地として、日本人向けに加え、唐人（中国人）向け、阿蘭陀（オランダ人）向けという三種の専門遊女がいたことでも余所とは異なる花街であった。安政開港後には、稲佐に製鉄所ができてロシア人向け遊女もいた（西山松之助編「日本史百科遊女」近藤出版社、1979年）。

　松川二郎（1929）によると、長崎では、芸妓のことを今でも「芸子衆（げいこし）」と呼んでいるが、市中に芸妓が活躍するようになったのは丸山の遊女よりずっと新しく、1781年大阪から芸達者で座敷廻しにも秀でた2〜3名の旅芸子が下ってきて、幕府公認（1639または1642）の丸山遊廓にも入り込んで持てはやされたのがはじまりといわれる。長崎は唯一の開港地として江戸幕府の直轄地であり、旅の者の滞在許可は百日以内と規制が厳しかったので、芸子も入れ替わり流入して営業していたが、丸山遊女が圧迫を受けるに至ったので、当局は1814年に旅芸子の入国を禁止した。しかしこの頃までに、旅芸子に刺激され市内散在組と丸山居住組の地元の芸子衆が生まれており、これが、後年、丸山の「山芸子」と町場の「町芸子」に別れるに至るいわれとなった。

　なお、百日以内の規制下の入れ替わりで、大阪まで戻らず博多で稼いで長崎へ戻るパターンも生じ、その一部が博多に定住し博多芸妓のルーツとなった（西日本新聞2000.9.27）。

　江戸期に、とくに幕末期における平賀源内、頼山陽、蜀山人、吉田松陰、高杉晋作、坂本龍馬、伊藤博文、井上馨、大隈重信、オランダ人シーボルトなど長崎の花街での遊興と情話は枚挙にいとまがない。

　昭和初期、長崎は、丸山、稲佐、出雲町、戸町の4遊廓と本紙屋町中心の町芸者の1街、合わせて5花街を有した。代表的な花街は170名の芸妓（山芸子）を有する丸山東検番であり、廓内の料理屋だけでなく市内に散在する料理店・待合を出先としていた。南検は廓直属である（廓外ではもっぱら市中の鋤（すき）焼屋に出入）。町検番は、丸山東検番より1年早く設立されており、上記の経緯から、廓とは関係なく、市内に散在する料亭および待合を出先とし、町芸子として、独自の気風を保ち、一流の宴会に侍するのは多くこの町芸子であった。

　松川二郎（1929）は、長崎花街情緒として次のように述べている。

「古来長崎は美人系と称せられる程あって、美人に富むことも全国の花街中でも先ず有数の方であろう。それに顔が総体明るくできているのも、伝統と環境の賜であろう。芸妓としてはやや意気と張りに乏しい憾みのある代わり、温順と親切を以て特色とし、彼れ等自身も亦それを誇りとして居るようである。殊に情緒極めて纏綿、一たび長崎女に馴染めば遂に離れがたくなり、故国を忘れて一生を女の為に犠牲にするに至ると。古来外国人中にも長崎の女を妻にして、長崎や五島、天草へんに終わった者の多いことを想えば、この言必ずしも単なる形容ではないかもしれぬ。

　土地の人と旅の人との間に区別を設けず、又内地人たると外国人たるとに由って情を二つにせぬ。つねに隔てなく、わだかまりなく、女の情を捧げる点に至っては全く長崎女の伝統的精神であって、これを証する異国人との情話は実に数かぎりなく伝えられている。然しながら、

『長崎の芸妓（げいしゃ）は、実に無愛想で、親し味がない。遊んでも少しも面白くない。』

　という批難はしばしば旅の人から聞く所である。私は、然りそれも亦事実であると言おう。長崎の芸妓は実際最初は他人行儀で、ブッキラ棒だ。それに就いて一つの挿話がある。私が二度目の長崎訪問−大正三年の秋の始め、私の友人のＡのその又友人であるＨ中尉が、青島（チンタオ）へ出征するというので、Ａと二人で送別会をやった。Ａも私も旅の者だ。三人でさんざん廓内をうろつき廻った揚句、ある旗亭へ登って、芸妓を招んで午前二時頃迄飲んで騒いだ。そのときＨは出征者だというので、芸妓達から大いに持囃されるべく予期して居たらしかった。私達も亦大いに持てさせてやりたかった。処が芸妓達は例のブッキラ棒で、とんと面白くない。それで先生頗る御機嫌斜めの態に見受けられたが、終いにはスラリと軍刀を抜いて、芸妓の鼻先へ突付けたりなどした。

　芸妓達はキャッと云ってわめくか、逃げ出すかと思ったら、もっとも何れも相当の年増芸妓ではあったが、眉毛一本動かさなかった。と言って別に啖呵を切る訳でもなく、

『冗談おしでないよ、此の小僧。』

と言った様な顔をして、済ましこんでいた。

『おとなしいが、矢張り「ばってん」芸妓の気概はある』と、私は非常に嬉しく、痛快にも感じたのであった。

初回は甚だ無愛想だが、裏を返して行けば殆ど別人の如く愛想よく、面白くはしゃぐのが長崎芸妓の一大特色で、その豹変の激しさに驚ろく者が多い。二度三度つづけて遊んでみなければ、長崎の花街情緒を味わうことは出来ぬ、もとより之を語るの資格はない。」