WeNeedを立ち上げたのはどんな人？会社員時代から起業まで、代表が語る20〜30代の選択【転職させない転職エージェント】

今って、人生で一番ハードな時期じゃない？
仕事にもプライベートにも追われていて余裕がなくて、「これで合ってるのかな…」とモヤモヤしている。

そんな20〜30代の節目に、どんな選択を重ねてきたのか。
WENEEDを立ち上げた代表・松尾に、会社員時代から起業に至るまでの歩みを聞きました。

明けましておめでとうございます。
広報担当スタッフのヤギです。今年もWeNeedが運営する「ほいくんち」をどうぞよろしくお願いいたします！

今回はちょっと特別バージョンとして、
「30代をどう生きると、40代で人生をドライブできるようになるのか？」というテーマで話を聞いてみました。

仕事でも家庭でも役割が増えていく30代。若手と管理職の間で板挟みになったり、子育てや家のことで自分の時間がなくなったり…。
独身でも既婚でも、「なんだか余裕がない」と感じる人は多いはず。

私自身もそうした悩みを抱える中でふと目に止まったのが、社長がnoteに書いていた
「40代になって、自分の人生をドライブしている感覚がある」
という言葉でした。

「え、それってどうやって辿り着いたの…？」
「社長も30代、やっぱりしんどかったの…？」

キラキラ経営者に見える松尾ですが、実は同じように悩んでいた時期があったのでは。
そのリアルを知りたくて、30代ど真ん中の私が率直に聞いてみました。

「社長、30代って実際どうでしたか？」

20〜30代は「順風満帆」ではなく、むしろ“もがき”の連続だった

まずは社長の簡単な経歴について。
社長のキャリアは外から見るととても華やか。

しかもこの間、2人のお子さんの誕生や家庭の運営も同時進行！
私からすると「よく倒れなかったですね…？」と聞きたくなるほど、怒涛の行動力…

でも話を聞くと、意外にも本人の感覚はまったく違いました。
むしろ20代後半〜30代前半は、「自分は足りない」「このままでは通用しない」という不安と焦りの時期だったと言うのです。

その原点は、就職活動での大きな挫折でした。
目指していた本命企業に落ちてしまい、プライドが崩れたような感覚に襲われたといいます。

内定をもらった会社は関西が拠点の大手百貨店。
誰もが知る日本の大企業ですが、第一希望の業界ではない。そして関東出身なので、東京を離れ関西で働くことも当時は抵抗があり、納得のいく結果ではありませんでした。

ただ、人と関わることが好きだったことから、

と感じて入社を決意しました。
こうした"人が好き"という部分が仕事の軸になっている点は、今の仕事にも一貫して繋がっています。

新卒入社の会社員時代：社内だけではなく、常に"外の基準"で自分を磨いてきた

こうして入社した百貨店で、最初の配属は食品売り場。
朝礼を聞き、開店と同時にお客様対応、閉店後は売り場裏で在庫チェック。クレーム対応で走り回り、フロア全体の販売員が帰るまで新人である自分は残る——。

会社に対して「拾ってくれてありがたい」という感謝の気持ちは確かにあった一方で、仕事を始めてからも「このままでいいんだろうか」というモヤモヤがずっと消えなかったと言います。

大企業あるあるなのかもしれませんが、古い慣習が残る組織では、“なんとなく続いているルール”が多い。

こんなふうに感じていても、新人が変えられる空気ではない。

社長は人や組織の課題を見つけると「改善したい」と思うタイプだからこそ、こうした職場の雰囲気にももどかしさがあったそうです。

働きながらそう気づいたことも、社内だけでなく社外に目線を広げた要因でした。

そうした思いから、若手時代に月収の半分を投資して、自腹でビジネススクールへ。
休日や業務終了後にスクールへ行き、課題をこなす日々。起業を意識していたわけではなく、ただ「社会をもっと知りたい。社会で通用するスキルを身に付けたい」という思いが原動力でした。

販売現場を5年経験後、社内でも優秀なメンバーが集まっていた労働組合への異動という機会を得ました。社員の代表として、労働条件（給与や働き方等）改善のために動く組織で、全社的な視点での業務。

現場の声を集約し、政策を立案し、人事部や経営陣へ提言し、直接交渉する。3年後には、若手ながら本部副執行委員長に任命され、会社の経営統合に合わせて、労働組合の統合をリードしました。初めてのことばかりで、試行錯誤の連続でした。

このような、新しい視点や調整力を求められる仕事は、責任が大きい一方で強いやりがいを感じたそうです。

今ではSNSの発展などもありセミナーに参加したりすることは一般的になりつつありますが、当時は珍しい存在でした。
社内でこうした仲間がいるわけでもなく、褒められるでも、理解されるでもない。ですが自分の中では淡々とやるべきことをやろう、という意識で取り組んでいたそうです。

私は「起業家＝特別な才能を持った人」だと思っていました。
でも実際は、決して最初から順風満帆だったわけではなかった。挫折を感じたり、時には理不尽も飲み込みながら仕事をしてきたと話す姿に、勝手ながら少し親近感が湧きました。

苦しい30代を積み重ねた先に、40代の“ドライブ感”がある

こうして新卒入社した会社で10年勤め、30代に。
労働組合での環境改善の仕事は特に手応えがあり、忙しくても充実していたそうです。
それでも、「このままでいいんだろうか」という入社時からの問いに対して、「自分を出し切る」人生を生きる。そう決めて、退職を選んだそうです。実は、人生で一番悩んだ時期だったとのこと。

労働組合での仕事やビジネススクールでの学びから、次のキャリアを経営に近いコンサル業界に定め、転職活動を開始したものの苦戦し、
そこで、

と大学院への進学を決意。

試験までの準備期間はわずか3ヶ月でしたが、あらゆる手を使って準備を進め、見事合格。
さらには卒業後のキャリアを見据えて、MBAの勉強をしながら同時に社労士の資格も取得しました。

MBA修了後は念願のコンサル業界へ。努力と経験が自信になり手応えに変わった瞬間でした。

しかし、入社後に予想外の壁にぶつかります。
医療現場の再生をテーマにした人事コンサルタントとして採用されたものの、病院案件の担当になれない状態が続きました。ようやく主要業務に関われたのもつかの間、結果が出せなかったことも。会社の文化にも馴染めず、「この頃が一番つらかった」と振り返っていました。

それでも、与えられた仕事に丁寧に確実に向き合い続けた結果、病院で実績を積み、ベトナム事業の立ち上げ担当に選ばれます。
人事コンサルから新規事業の立ち上げに担当が変わり、新たな成長機会を得てやる気に満ち溢れていました。ところが、ここでもなかなか認められない。関係者がベトナムへ出張する際に、同行は叶わず旅程表づくりだけ任されるなど、悔しい思いを抱える状況は続きました。

それでも、松尾は諦めませんでした。
資料作成や調査といった一見地味な仕事でも手を抜かず、静かに信頼を積み重ねていきました。

そんな“信頼の貯金”が少しずつ積み上がり、後のキャリアの土台になっていきます。

その結果、36歳でベトナム駐在を打診されます。
以前から「自分で組織をつくり、運営したい」と思っていた松尾は、単身赴任での挑戦を決意。現地では、商社の駐在員と共に日本の医療を輸出する事業の立ち上げに奔走します。
1から事業を立ち上げる大変さとおもしろさに夢中になり、そこで出会った起業家たちの存在が起業への背中を押しました。

こうして教育・人事・福祉への関心から幼稚園の立ち上げを決意。しかし海外の教育機関の設立には厳しいルールがあり、幼稚園を運営するためのライセンス取得だけで1年半。外資系企業では教育事業が運営できないなど、想像以上に難しく奔走したといいます。

それでも黒字化の道筋が見えたタイミングで、40歳の節目に帰国を決意しました。想定よりうまくいかなかった面もあり挫折感もあったそうですが、ただ落ち込むだけではなく自分が築いたものをきちんと評価し、味わう時間にしたそうです。

帰国後、日本のコンサル企業に再入社し、ビジネススクール事業の立ち上げを担当。その実績を経てシンガポールのアセットマネジメント会社に転職し、半年後に「WeNeed」を立ち上げる決断をしました。  

「40代になって人生をドライブできる」という意味

松尾の話を聞きながら感じたのは、この言葉は「成功して迷わなくなる」という意味ではないということです。

そういう意味での「ドライブ」なのかな、と私は感じました。

20代・30代は、頑張っても結果が出なかったり、人に振り回されたり、理不尽なことも多い。
社長自身も、それぞれのフェーズで迷いを抱えつつも、目の前の仕事にがむしゃらに取り組み、その都度人生を変える決断をしてきたからこそ今のドライブ感に繋がっている。

こうしたモヤモヤした時期も実は“止まっていたわけじゃない”。失敗や焦りの中で、前に進むための材料をためている時間と思えばいいのだと思います。


社長の話に通底していたのは、

こうした経験を積み重ねることで、「どんどん生き抜く力が持てるようになってきた」そうです。
モヤモヤしながら働く今の私たちにとって、この言葉は少し救いになる気がします。今やっていることがすぐ形にならなくても、評価されなくても、意味がないわけじゃない。
経験を積むことで「自分で決めるための材料」が確実に増えていく。
そう思えるだけで、肩の力が少し抜ける気がします。

今回のエピソードを社長の個人noteでも語っていますので、ぜひチェックしてください。
WeNeedってどんな人が立ち上げた会社なのか、雰囲気がわかっていただけるかも？

「転職するか迷っている」保育士さんへ。
まずは、話すだけで大丈夫です🌿

WeNeedでは、“働く”に悩む保育士さんのお悩み相談を、無料で受け付けています。

そんな方こそ、気軽に話してみてください😊
転職しない選択だって、もちろんOK。
あなたのペースに合わせて一緒に整理していきましょう。


👣 STEP1：LINEで友だち登録
毎週金曜に最新の求人情報・転職ノウハウ・SNS更新をお届け。
そのままLINEから無料でご相談できます。

👉 公式LINEはこちら

📩 STEP2：HPから問い合わせる
WeNeedの雰囲気を見てから相談したい方はこちら。
社員紹介ページも公開中です。

👉 公式HPはこちら

WeNeedは、転職を“押しつけない”人材会社です。
あなたの「これから」を一緒に考える伴走者でありたいと思っています。