ダニエル・ピンク『THE POWER OF REGRET』感想──「やらなかった後悔」が40代にのしかかる理由

40歳からの、のびしろラジオの真中はるとです。

「後悔しない人生を生きよう」って、ずっとそう思ってきた。

でも38歳のある夜、僕はそれが少し違うんじゃないかと気づいた。

立ち止まって、振り返った2年間

38歳、39歳の頃。

20代、30代とずっとチャレンジし続けてきた。その2年間は、意図的に立ち止まって、これまでの道を振り返るための時間にしていた。

そうして振り返ってみると——正直に言うと、思っていた成果には届いていなかった。

「何のためにやってきたんだろう」という感覚が、静かにそこにあった。

後悔——と言えば、後悔だった。

でも、不思議と「やらなければよかった」とは思わなかったんです。

悔しさはあるー。
じゃぁ…届かなかった悔しさ？

でもそれは、責めるためじゃなく、次への材料になっていく感覚があった。

だから今、このラジオを続けられている。

あの充電期間は、今思えば「どっちの後悔を選ぶか」を自分に問い直していた時間だったのかもしれない。

この本のこと

ダニエル・ピンクという作家をご存知だろうか。

行動科学をわかりやすく解説することで知られるアメリカの著者で、『モチベーション3.0』などで日本でも読まれている。

その彼が世界中の1万6000人以上から「後悔」のデータを集め、分析した本がある。

『THE POWER OF REGRET——振り返るからこそ、前に進める』

この本でピンクは、後悔を4種類に分けて整理している。

1. 基盤の後悔

健康・お金・学びに関する後悔。「若い頃にもっと貯金しておけば」「あの時ちゃんと勉強しておけば」

長期的な基盤を作れなかったことへの悔い。

2. 勇気の後悔

やらなかったことへの後悔。
「あの時転職しておけばよかった」「挑戦しておけばよかった」「言えばよかった」

これが4種類の中で、最も多く、最も長く残り続ける後悔だとピンクは言う。

3. 道徳の後悔

自分の価値観や倫理に反した行動への後悔。
誰かを傷つけた、嘘をついた、約束を破った——そういった記憶が残り続けるもの。

4. つながりの後悔

人間関係への後悔。「もっと親と話しておけばよかった」「あの友人にもう一度連絡しておけば」

大切な誰かとの距離を縮めなかったことへの悔い。

一番重くのしかかるのは「勇気の後悔」

ピンクの調査でもっとも多く報告されたのは「勇気の後悔」——やらなかった後悔だった。

ここに少し驚いた。

「やって失敗した後悔」と「やらなかった後悔」を比べると、短期的には「やった後悔」の方が痛い。
だから人は、失敗を避けようとする。

でも時間が経つほど、逆転する。

「やらなかった後悔」は、薄れない。
むしろ年を重ねるほど、じわじわと大きくなっていく。

僕の話でいうと、38〜39歳の「届かなかった悔しさ」は、今はかなり薄れている。
あの時間があったから今がある、という感覚が上書きされているから。

でも、もし「あの時やらなかった」という選択をしていたら——たぶん今もそっちが頭に残っていたと思う。

「このままでいいのか」という感覚が40代になって増えてきたとしたら、それは「勇気の後悔」が静かに積み重なってきているサインかもしれない。

後悔は、責めるためにあるんじゃない

じゃあ、その後悔とどう向き合えばいいのか。

ピンクが言っているのはシンプルだ。

後悔を「過去を責める道具」にするんじゃなく、「未来への羅針盤」として使う。

「なぜこの後悔があるのか？」を正直に見る。
そうすると、自分が本当は何を大切にしていたかが見えてくる。

後悔を感じているということは、その裏に「本当はこうしたかった」がある、ということだから。

本のタイトルにもなっている言葉が、ここに来る。

「振り返るからこそ、前に進める」

責めるためじゃなく、振り返るため。
ー後悔はそのためにある。

後悔は、諦めていない証拠だと思う

ラジオでは言いきれなかったが、僕はもう一歩踏み込んで、こうも思っている。

後悔を感じている人は、まだ自分に期待している人だと思う。

「どうせ」と思い切った人は、後悔もしない。
後悔があるということは、「まだやれる」「まだ変われる」という感覚がどこかに残っているということだ。

それは決して弱さなんかじゃない。

あなたが今、感じている後悔は、どの種類に近いですか?

そしてそれは、自分に何を教えてくれているでしょうか?

答えを出さなくて大丈夫です。
ただ、ずっと気になっているのにまだやっていないことを、一つだけ思い浮かべてみてください。
僕も、その一つからこのラジオを始めました。

🎙️ この記事は「40歳からの、のびしろラジオ」第15回の放送内容をもとに書いています。ラジオはSpotify・Apple Podcastsほかで毎週日曜21時配信中です。

今回紹介した本：
ダニエル・ピンク『THE POWER OF REGRET 振り返るからこそ、前に進める』

気になった方はこちらからどうぞ！

真中はると｜40歳からの、のびしろラジオ
ラジオでは話しきれない「もう一歩奥」を、ここに綴っています。