Biline

Biline (of galkleurstof) is een biologisch pigment dat gevormd wordt in organismen als metabolisch product van porfyrinen. Biline komt voor in de gal van zoogdieren, maar ook in lagere gewervelden, ongewervelden, en als fotosynthetisch pigment in roodwieren en cyanobacteriën. Bilinen kunnen, rood, oranje, geel, bruin, blauw of groen kleuren.

Chemisch zijn bilinen een serie van vier open pyrrool-ringen (tetrapyrrolen). Het geconjugeerde systeem van afwisselend dubbele en enkele covalente verbindingen maakt lichtabsorptie mogelijk.

In fotosystemen

Fycoerythrobiline: Een gebroken tetrapyrroolring.

Bilinen komen voor in the fycobilisomen van roodwieren en cyanobacteriën en hebben een centrale rol in de fotosynthese. De pigmenten absorberen fotonen tussen de golflengten 550-650nm. De meest voorkomende varianten zijn cyanobiline en phycoerythrobiline. Bilinen zijn covalent gebonden aan bilineproteïnen.

De biosynthese is deels gelijk aan die van chlorofyl. Deze verloopt via protoporfyrine IX die wordt omgezet naar een heem door plaatsing van een ijzer(Fe)-ion. De ring wordt daarna opengebroken door heemoxigenase tot biliverdine, die vervolgens wordt gereduceerd en geïsomeriseerd.

In dieren

Bilirubine is een gele galkleurstof en een afbraakproduct van heem.

Galkleurstof ontstaat bij de afbraak van dode rode bloedcellen in de lever, die via de galgangen worden afgevoerd naar de galblaas. Galkleurstoffen geven ontlasting een geelbruine 'roest' kleur.

Vorming

Galkleurstoffen zijn afbraakproducten van het hemoglobine. Hemoglobine bestaat uit heem. Bij afbraak van erytrocyten wordt heem omgezet in biliverdine. Biliverdine heeft een groene kleur. Biliverdine wordt op zijn beurt omgezet tot ongeconjugeerde bilirubine, dit heeft een gele kleur. In de lever kan het hydrofobe ongeconjugeerde bilirubine omgezet worden in hydrofiele geconjugeerde bilirubine. De kleur van geconjugeerde bilirubine is ook geel. De geconjugeerde bilirubine wordt samen met gal uitgescheiden.

Pathogenese

Wanneer het niet mogelijk is om de gal uiteindelijk af te voeren naar de twaalfvingerige darm, bijvoorbeeld bij een afsluiting van de galgangen naar de darm door ingeklemde spoelwormen, galstenen, of door de aanwezigheid van een tumor in de alvleesklier, zal er langzamerhand overvulling van de galgangen en galblaas ontstaan. In dat geval ontstaat er een overloop naar de bloedbaan. De galkleurstoffen worden dan afgezet in tal van vethoudende weefsels, zoals de vetweefsels zelf, maar ook in de vetlagen van de huid en slijmvliezen, die daardoor geel worden. Dit heet geelzucht of icterus.

Bronnen, noten en/of referenties