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Urea nitrato

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Urea nitrato
Formule strutturali degli ioni nell'urea nitrato
Formule strutturali degli ioni nell'urea nitrato
Modelli a sfera e bastoncino degli ioni nell'urea nitrato
Modelli a sfera e bastoncino degli ioni nell'urea nitrato
Cristalli di urea nitrato
Cristalli di urea nitrato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH5N3O4
Massa molecolare (u)123,068 g·mol−1
Numero CAS124-47-0
Numero EINECS204-703-5
PubChem31295
SMILES
C(=O)(N)N.[N+](=O)(O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)1,67±0,011 g/cm3[1]
Solubilità in acqua167,2±0,5 mg/mL[1]
Temperatura di fusione157–159 °C (315–318 °F; 430–432 °K)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosioneSensibilità all'urto: bassa; sensibilità all'attrito: bassa; velocità di detonazione: 4.700 m/s
Simboli di rischio chimico
esplosivo comburente corrosivo
pericolo
Frasi H201 - 271 - 301 - 304 - 314 - 332
Consigli P220 - 233 - 250 - 260 - 305+351+338

L'urea nitrato – spesso confuso con la nitrourea – è un esplosivo ad alto potenziale a base di fertilizzante, utilizzato in ordigni esplosivi improvvisati in Afghanistan, Pakistan, Iraq e in vari atti terroristici in diverse parti del mondo, come nell'attentato al World Trade Center del 1993[2][3]. Ha un potere distruttivo simile a quello dei più noti esplosivi al nitrato d'ammonio, con una velocità di detonazione compresa tra i 3.400 metri/s (11.155 piedi/s) e i 4.700 metri/s (15.420 piedi/s)[3]. La sua formula chimica è CH5N3O4 oppure (NH2)2COHNO3.

L'urea nitrato viene prodotto in un unico passaggio mediante la reazione dell'urea con l'acido nitrico. Si tratta di una reazione esotermica, quindi è necessario adottare misure per controllare la temperatura.

Fu scoperto nel 1797 da William Cruickshank[4], inventore del processo cloro-soda.

Esplosioni di urea nitrato possono essere innescate mediante un detonatore[3].

L'urea contiene un gruppo carbonilico. L'atomo di ossigeno, più elettronegativo, allontana gli elettroni dall'atomo di carbonio, formando un legame polare con maggiore densità elettronica attorno all'atomo di ossigeno, conferendogli una parziale carica negativa. In senso semplicistico, l'acido nitrico si dissocia in soluzione acquosa in protoni (cationi idrogeno) e anioni nitrato. Il protone elettrofilo fornito dall'acido è attratto dall'atomo di ossigeno, carico negativamente, sulla molecola di urea e i due formano un legame covalente. Il legame O-H formatosi viene stabilizzato in un gruppo ossidrilico quando l'ossigeno sottrae una coppia di elettroni dall'atomo di carbonio centrale, il che porta alla risonanza di legame tra esso e i due gruppi amminici. Pertanto, il catione urea può essere considerato una specie di ammidinio. Accoppiato con il controanione nitrato spettatore, forma l'urea nitrato.

(NH2)2CO + HNO3 → [(NH2)2COH]+[NO3]−

Il composto è apprezzato da molti appassionati di esplosivi artigianali, venendo usato come esplosivo principale per cariche di grandi dimensioni. In questo ruolo, agisce come sostituto degli esplosivi a base di nitrato d'ammonio. Ciò è dovuto alla facilità di reperimento dei materiali necessari per la sua sintesi e alla sua maggiore sensibilità all'innesco rispetto agli esplosivi a base di nitrato d'ammonio[5].

  1. 1 2 (EN) Jimmie C. Oxley, James L. Smith, Sravanthi Vadlamannati, Austin C. Brown, Guang Zhang, Devon S. Swanson, Jonathan Canino, Synthesis and Characterization of Urea Nitrate and Nitrourea, in Propellants, Explosives, Pyrotechnics, vol. 38, n. 3, 2013, pp. 335–344, DOI:10.1002/prep.201200178.
  2. ↑ (EN) Aaron Rowe, Chem Lab: Spray-On Test for Improvised Explosives, su wired.com, Wired, 18 settembre 2007 (archiviato dall'url originale il 28 aprile 2014).
  3. 1 2 3 (EN) Explosives - ANFO (Ammonium Nitrate - Fuel Oil), su GlobalSecurity.org. (archiviato dall'url originale il 13 aprile 2008).
  4. ↑ (EN) Louis Rosenfeld, Four Centuries of Clinical Chemistry, CRC Press, 1999, p. 40, ISBN 978-90-5699-645-1.
  5. ↑ (EN) Joshua A. D'Uva, David DeTata, Ryan Fillingham, Robert Dunsmore, Simon W. Lewis, Synthesis and characterisation of homemade urea nitrate explosive from commercial sources of urea, in Forensic Chemistry, vol. 26, dicembre 2021, DOI:10.1016/j.forc.2021.100369, 100369.

Voci correlate

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