Etilamina
| |||
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Etilamina | |||
| Nama lain
Etanamina | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol) |
|||
| Singkatan | EtNH2 | ||
| Referensi Beilstein | 505933 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
| Referensi Gmelin | 897 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | ethylamine | ||
PubChem CID |
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
| Nomor UN | 1036 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C2H7N | |||
| Massa molar | 45,09 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Gas tak berwarna | ||
| Bau | mirip ikan atau amonia | ||
| Densitas | 688 kg m−3 (pada 15 °C) | ||
| Titik lebur | −85 hingga −79 °C; −121 hingga −110 °F; 188 hingga 194 K | ||
| Titik didih | 16 hingga 20 °C; 61 hingga 68 °F; 289 hingga 293 K | ||
| Dapat bercampur | |||
| log P | 0,037 | ||
| Tekanan uap | 116,5 kPa (pada 20 °C) | ||
| kH | 350 μmol Pa−1 kg−1 | ||
| Keasaman (pKa) | 10,8 (untuk asam konjugat) | ||
| Kebasaan (pKb) | 3,2 | ||
| Termokimia | |||
| Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
−57,7 kJ mol−1 | ||
| Bahaya | |||
| Piktogram GHS |   | ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H220, H319, H335 | |||
| P210, P261, P305+P351+P338, P410+P403 | |||
| Titik nyala | −37 °C (−35 °F; 236 K) | ||
| 383 °C (721 °F; 656 K) | |||
| Ambang ledakan | 3,5–14% | ||
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median) |
| ||
LC50 (konsentrasi median) |
1230 ppm (pada manusia/mamalia)[2] | ||
LCLo (terendah tercatat) |
3000 ppm (pada tikus, 4 jam) 4000 ppm (pada tikus, 4 jam)[2] | ||
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan) |
TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3] | ||
REL (yang direkomendasikan) |
TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3] | ||
IDLH (langsung berbahaya) |
600 ppm[3] | ||
| Senyawa terkait | |||
Related alkanamina |
|||
Senyawa terkait |
|||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini  ?) | |||
| Referensi | |||
Etilamina, yang juga dikenal sebagai etanamina, adalah senyawa organik dengan rumus C2H7N atau CH3CH2NH2. Gas tak berwarna ini memiliki bau menyengat yang menyerupai amonia. Senyawa ini mengembun menjadi cairan tepat di bawah suhu ruang dan dapat bercampur dengan hampir semua pelarut. Etilamina merupakan basa nukleofilik, sebagaimana umumnya sifat senyawa amina. Etilamina banyak digunakan dalam industri kimia dan sintesis organik.[4] Senyawa ini termasuk dalam daftar bahan kimia Daftar I DEA menurut peraturan 21 CFR § 1310.02.
Sintesis
[sunting | sunting sumber]Etilamina diproduksi dalam skala besar melalui dua proses. Cara yang paling umum adalah dengan mereaksikan etanol dan amonia dengan bantuan katalis oksida:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/65b9afed212535d3fe80a8759abc2872bf69aa98)
Dalam reaksi ini, etilamina dihasilkan bersamaan dengan dietilamina dan trietilamina. Secara keseluruhan, sekitar 80 juta kilogram per tahun dari ketiga jenis amina ini diproduksi secara industri.[4] Senyawa ini juga diproduksi melalui aminasi reduktif asetaldehida.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1289445c2824a04e0f30383f64c470b1cef5039d)
Etilamina dapat dibuat melalui beberapa jalur lain, tetapi metode-metode tersebut tidak ekonomis. Etilena dan amonia dapat bereaksi membentuk etilamina dengan bantuan katalis natrium amida atau katalis basa sejenis.[5]
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ff3ca87aee5ce4dde4406e3eb610a14ffee96033)
Hidrogenasi asetonitril, asetamida, dan nitroetana juga menghasilkan etilamina. Reaksi-reaksi ini dapat dilakukan secara stoikiometris menggunakan litium aluminium hidrida. Pada jalur lain, etilamina dapat disintesis melalui substitusi nukleofilik haloetana (seperti kloroetana atau bromoetana) dengan amonia, menggunakan basa kuat seperti kalium hidroksida. Metode ini menghasilkan produk sampingan dalam jumlah signifikan, termasuk dietilamina dan trietilamina.[6]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {KOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {KCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/182e75a8906c50da321a938ade9c72e5e7ee98ff)
Etilamina juga terbentuk secara alami di kosmos, senyawa ini merupakan salah satu komponen gas antarbintang.[7]
Reaksi
[sunting | sunting sumber]Seperti amina alifatik sederhana lainnya, etilamina merupakan basa lemah: nilai pKa untuk [CH3CH2NH3]+ telah ditetapkan sebesar 10,8.[8][9]
Etilamina mengalami reaksi yang umum terjadi pada alkilamina primer, seperti asilasi dan protonasi. Reaksi dengan sulfuril klorida yang diikuti oleh oksidasi sulfonamida menghasilkan dietildiazena, EtN=NEt.[10] Etilamina dapat dioksidasi menggunakan oksidator kuat seperti kalium permanganat untuk membentuk asetaldehida.
Seperti beberapa amina primer berukuran kecil lainnya, etilamina merupakan pelarut yang baik untuk logam litium, menghasilkan ion [Li(amina)4]+ dan elektron terlarut. Larutan semacam itu digunakan untuk reduksi senyawa organik tak jenuh, seperti naftalena[11] dan alkuna.
Penggunaan
[sunting | sunting sumber]Etilamina merupakan prekursor bagi banyak herbisida termasuk atrazina dan simazina. Senyawa ini juga ditemukan dalam produk karet.[4]
Etilamina digunakan sebagai bahan kimia prekursor bersama dengan benzonitril (berbeda dengan penggunaan o-klorobenzonitril dan metilamina dalam sintesis ketamin) dalam sintesis klandestin agen anestetik disosiatif jenis siklidina (analog ketamin yang tidak memiliki gugus 2-kloro pada cincin fenil, serta analog N-etilnya). Senyawa-senyawa ini berkerabat dekat dengan agen anestesi terkenal ketamin dan obat rekreasional fensiklidina, serta telah terdeteksi di pasar gelap, di mana senyawa tersebut dipasarkan untuk digunakan sebagai halusinogen dan obat penenang (sedatif) rekreasional. Hal ini menghasilkan siklidina dengan mekanisme kerja yang sama seperti ketamin (antagonisme reseptor NMDA), tetapi memiliki potensi jauh lebih tinggi pada situs pengikatan PCP, waktu paruh yang lebih panjang, serta efek parasimpatomimetik yang jauh lebih nyata.[12]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ↑ Merck Index, 12th Edition, 3808.
- 1 2 "Ethylamine". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- 1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0263". Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH).
- 1 2 3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Diarsipkan 2012-09-12 di 20120912102105 (Galat: URL arsip tidak diketahui), United States Patent 7161039.
- ↑ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia Diarsipkan 2008-05-28 di Wayback Machine, St Peter's School
- ↑ NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013
- ↑ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.
- ↑ H. K. Hall, Jr. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ↑ "AZOETHANE". Organic Syntheses. 52: 11. 1972. doi:10.15227/orgsyn.052.0011.
- ↑ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin Diarsipkan 2007-09-30 di Wayback Machine, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)
- ↑ "World Health Organization Critical Review Report of Ketamine, 34th ECDD 2006/4.3" (PDF).
Pranala luar
[sunting | sunting sumber]| Internasional | |
|---|---|
| Nasional | |
| Lain-lain | |
