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Procianidina B3

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Procianidina B3
General
Otros nombres Procyanidin B3
Proantocianidina B3
C-(4α,8)-C
Fórmula molecular C30H26O12
Identificadores
Número CAS 23567-23-9[1]
ChEBI 75630
ChEMBL 501490
ChemSpider 129476
PubChem 146798
UNII 2TC1A0KEAQ
KEGG C10209
O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@H]3[C@H](O)[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c34)c3ccc(O)c(O)c3)c2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1
InChI=InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26-,27-,28+,29+/m0/s1
Key: XFZJEEAOWLFHDH-AVFWISQGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 578.52 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La procianidina B3 es una proantocianidina de tipo B perteneciente al grupo de los taninos condensados. Es un dímero de (+)-catequina, formado por dos unidades de catequina unidas mediante un enlace interflavánico 4α→8.[2][3]

Por su estructura, se incluye entre los flavonoides y los polifenoles vegetales. También se encuentra registrada con la denominación C-(4α,8)-C en bases de datos metabolómicas.[4] Su fórmula molecular es C30H26O12 y su masa molecular es de 578.52 g/mol.[3][5]

Estructura y clasificación

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La procianidina B3 está compuesta por dos unidades de (+)-catequina. El enlace entre ambas unidades corresponde a una unión carbono-carbono entre las posiciones 4 y 8', con configuración α.[2] Esta característica la distingue como una procianidina de tipo B, ya que las proantocianidinas de este grupo presentan un solo enlace interflavánico entre las unidades flavánicas.

Dentro de la clasificación química, pertenece a los biflavonoides y poliflavonoides, compuestos formados por dos o más unidades de tipo flavánico enlazadas entre sí.[4] Figura con el número CAS 23567-23-9, el identificador PubChem CID 146798 y el identificador ChEBI CHEBI:75630.[3][2][5]

Presencia natural

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La procianidina B3 ha sido identificada en diversas fuentes vegetales y productos derivados. Se ha descrito su presencia en el vino tinto,[6] la cebada,[7][8] la cerveza,[9] el melocotón[10] y en Jatropha macrantha, especie conocida como huanarpo macho.[11]

También se ha relacionado con otros alimentos vegetales en los que aparecen flavan-3-oles y proantocianidinas.

Actividad biológica

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La procianidina B3 ha sido estudiada dentro del conjunto de las proantocianidinas por su actividad biológica en modelos experimentales. Un estudio realizado con procianidina B3 aislada de la cebada la identificó como un compuesto capaz de estimular el crecimiento del cabello y de contrarrestar la regulación inhibitoria asociada al TGF-β1.[7]

También se ha descrito como inhibidor de la histona acetiltransferasa p300 en estudios celulares relacionados con el receptor de andrógenos.[12]

Síntesis química

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La síntesis de la procianidina B3 ha sido estudiada en el marco de la química de los taninos condensados. La condensación de leucocianidina sintética con (+)-catequina a pH 5 puede producir dímeros y trímeros de catequina, entre ellos la procianidina B3, la procianidina B6, la procianidina C2 y compuestos isoméricos relacionados.[13]

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 3 «procyanidin B3 (CHEBI:75630)» (en inglés). ChEBI. Consultado el 27 de mayo de 2026.
  3. 1 2 3 «Procyanidin B3» (en inglés). PubChem. Consultado el 27 de mayo de 2026.
  4. 1 2 «Showing metabocard for Procyanidin B3 (HMDB0033974)» (en inglés). Human Metabolome Database. Consultado el 27 de mayo de 2026.
  5. 1 2 «Procyanidin B3 phyproof® Reference Substance» (en inglés). Sigma-Aldrich. Consultado el 27 de mayo de 2026.
  6. ↑ C. Dallas, J. M. Ricardo-Da-Silva y Olga Laureano (1995). «Degradation of oligomeric procyanidins and anthocyanins in a Tinta Roriz red wine during maturation». Vitis (en inglés) 34 (1): 51-56. Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2013. Consultado el 27 de agosto de 2014.
  7. 1 2 Kamimura, A.; Takahashi, T. (2002). «Procyanidin B-3, isolated from barley and identified as a hair-growth stimulant, has the potential to counteract inhibitory regulation by TGF-beta1». Experimental Dermatology (en inglés) 11 (6): 532-541. PMID 12473061. doi:10.1034/j.1600-0625.2002.110606.x.
  8. ↑ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry (en inglés) 54 (26): 9978-9984. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w.
  9. ↑ Delcour, Jan (1985). Structure elucidation of proanthocyanidins: Direct synthesis and isolation from Pilsener beer (en inglés).
  10. ↑ Infante, Rodrigo; Contador, Loreto; Rubio, Pía; Aros, Danilo; Peña-Neira, Álvaro (2011). «Postharvest Sensory and Phenolic Characterization of ‘Elegant Lady’ and ‘Carson’ Peaches». Chilean Journal of Agricultural Research (en inglés) 71 (3): 445-451. doi:10.4067/S0718-58392011000300016.
  11. ↑ Benavides, Angelyne; Montoro, Paola; Bassarello, Carla; Piacente, Sonia; Pizza, Cosimo (2006). «Catechin derivatives in Jatropha macrantha stems: Characterisation and LC/ESI/MS/MS quali-quantitative analysis». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (en inglés) 40 (3): 639-647. PMID 16300918. doi:10.1016/j.jpba.2005.10.004.
  12. ↑ Choi, K. C. (2011). «Procyanidin B3, an inhibitor of histone acetyltransferase, suppresses androgen receptor-mediated prostate cancer cell growth». Biochemical and Biophysical Research Communications (en inglés) 407 (3): 579-584. PMID 21419181. doi:10.1016/j.bbrc.2011.03.065.
  13. ↑ Delcour, Jan A.; Ferreira, Daneel; Roux, David G. (1983). «Synthesis of condensed tannins. Part 9. The condensation sequence of leucocyanidin with (+)-catechin and with the resultant procyanidins». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (en inglés): 1711-1717. doi:10.1039/P19830001711.

Enlaces externos

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