命名时取代基优先顺序_有机化学专题讲解——有机化合物的命名

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本期引言

有机化合物的命名

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有机化合物的命名

一、系统命名法

系统命名的基本方法是:

选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。

三最原则

1、选择含官能团的最长碳链为母体

2、选择含取代基最多的且包含官能团的最长碳链为母体

3、选择使官能团、取代基的位次编序最小,小的取代基优先的方法编号

要点:

1.

最低系列——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为最低系列

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2.优先基团后列出——在命名时这些当主碳链上有多个取代基,基团的列出顺序遵循较优基团后列出的原则,较优基团的确定依据是次序规则

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3.分子中同时含双、叁键化合物

(1)双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。

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(2)双、叁键处于相同的编号,选择双键以最低编号。

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螺环

两个环共用一个碳原子的多环烷烃称螺环

命名原则是:

1、按两个环的碳原子数目叫螺某烷

2、在螺字后用方括号注出两个环中除了共用碳原子以外的碳原子数目,小环的碳数排在前面,大环的碳数排在后面,用小圆点隔开;[小.大]

3、螺环母体的编序从小环开始,后通过共用碳原子而到大环。

4、有取代基时,取代基位次尽量最小    

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桥环

两个环共用两个以上碳原子的多环称为桥环。

原则是:

1、按桥环母体的碳原子数目称为二环某烷

2、在二环后面用方括号注出三座桥上的碳原

子数目(桥头碳除外),大数在前,各数字间用小圆点隔开

3、编序时,从“桥头”碳原子开始,沿着最长

的桥到另一“桥头”碳原子,再沿次长桥回到“桥头”碳原子,最短的桥最后编号。

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环上的取代基有顺反异构

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双键碳原子不能自由旋转,造成顺反异构

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顺反异构体的命名,采用两种标记方法

1.顺、反标记法。

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2.Z、E构型标记法

国际上提出了以顺序规则为基础的Z、E构型标记法。当两个较优基团

位于双键同侧时,用Z标记其构型;位于异侧时,用E标记其构型。

1.顺序取决于原子序数的大小,原子序数大的较优先;

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H>

2.如果有些基团的第一个原子相同,则依次比较其中原子序数大的基团优先。如:

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3.如果有的基团含有双键或三键,则可当成连接有2个或3个相同的基团。如:

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Z,E —命名法:依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时,称Z式;处于异侧时,称E式。

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顺和Z、反和E没有对应关系!

Z、E构型法命名

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苯环上有两个或多个取代基按下列顺序:

COOH > SOH > COOR > CONH> CN > CHO> COR > OH >NH> OR >R > X > NO2

先出现的取代基与苯一起作为新的母体,其它取代基依次列出,尽量使取代基的位次之和最小:

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R / S法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置,在看其它三个基团,按次序规则由大到小的顺序,若为顺时针为R;反之为S。

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如果给出的是Fischer投影式,其构型的判断:

若最小基团位于竖线上,从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针,其构型为“R”反之,其构型“S”。

若最小基团位于横线上,从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为“S”反之,其构型“R”。

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Newman投影式转变为Fischer投影式:

1、旋转原子团,使含碳的基团置于底部,使Newman投影式成重叠式;

2、将重叠式Newman投影式平板化

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(R,S)-2,3-二羟基丁二酸的最稳定Newman投影式

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下期预告

基本概念与理化性质比较。

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