Raffinoza

Raffinoza
Raffinoza
Ümumi
Kimyəvi formulu	C18H32O16
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	512-69-6
PubChem	439242
EINECS-də qeyd. nöm.	208-146-9
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3(C(C(C(O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O;
InChI	InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N;
ChEBI	16634
ChemSpider	388379
	Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir.

Raffinoza — qalaktoza, qlükoza və fruktoza molekullarından əmələ gələn trisaxarid quruluşlu oliqosaxariddir. O, bitki mənşəli qidalarda geniş yayılmış karbohidratlardan biridir və xüsusilə paxlalı bitkilərdə, tərəvəzlərdə və taxıl məhsullarında rast gəlinir.^[1] Raffinoza α-qalaktozidaza fermentinin təsiri altında hidrolizə uğrayaraq D-qalaktoza və saxaroza əmələ gətirə bilər. Bu ferment insanın yoğun bağırsağında yaşayan bəzi bakteriyalar tərəfindən sintez olunur. α-Qalaktozidaza yalnız raffinozanı deyil, həmçinin staxioza, verbaskoza və qalaktinol kimi digər α-qalaktozid birləşmələrini də parçalaya bilir.^[2] Bitkilərdə raffinoza mühüm fizioloji funksiyalar yerinə yetirir. O, müxtəlif stress amillərinə qarşı müdafiə mexanizmlərində iştirak edir və xüsusilə:

temperatur dəyişikliklərinə həssaslığın tənzimlənməsində,
toxumların canlılığının və cücərmə qabiliyyətinin qorunmasında,
patogen mikroorqanizmlərə qarşı davamlılığın artırılmasında,
susuzlaşmaya (desikasiyaya) qarşı müdafiədə

əhəmiyyətli rol oynayır.^[3]

Raffinoza aşağıdakı bitkilərdə və qida məhsullarında geniş yayılmışdır:

lobya və digər paxlalılar,
kələm,
Brüssel kələmi,
brokkoli,
qulançar (asparagus),
müxtəlif tərəvəzlər,
tam taxıl məhsulları.

Kimyəvi xüsusiyyətləri

Raffinoza raffinoza ailəsi oliqosaxaridlərinin (Raffinose Family Oligosaccharides – RFOs) ən mühüm nümayəndələrindən biridir. Bu qrup oliqosaxaridlər saxarozanın α-qalaktozil törəmələridir. Raffinoza ailəsinə daxil olan əsas birləşmələr bunlardır:

Raffinoza – trisaxarid;
Staxioza – tetrasaxarid;
Verbaskoza – pentasaxarid.

Bu maddələr bitkilər aləmində son dərəcə geniş yayılmışdır və müxtəlif bitki ailələrinin toxumlarında rast gəlinir. Həll olan karbohidratlar arasında onların miqdarı yalnız saxarozadan geri qalır. Buna görə də raffinoza ailəsi oliqosaxaridləri bitkilərdə ən mühüm ehtiyat və daşınan karbohidratlardan hesab edilir.^[4]^[5] Raffinoza adətən pentahidrat şəklində kristallaşır və ağ rəngli kristal toz formasında olur. O

qoxusuzdur
suda yaxşı həll olur;
şirin dada malikdir.

Lakin onun şirinlik dərəcəsi saxarozanın şirinliyinin təxminən 10 %-i qədərdir. Buna görə də raffinoza saxarozadan xeyli az şirin hesab olunur.^[6]

Biosintezi və metabolizmi

Bitkilərdə raffinozanın əmələ gəlməsi xüsusi fermentlərin iştirakı ilə baş verir. Məsələn, Vicia faba (at paxlası) bitkisində raffinoza qalaktinol–saxaroza qalaktoziltransferaza fermenti vasitəsilə sintez olunur. Bu proses zamanı başlanğıc maddələr:

qalaktinol
saxaroza

olur. Ferment qalaktinol molekulundakı qalaktoza qalığını saxarozanın qlükoza hissəsinə köçürür. Daha dəqiq desək, qalaktoza saxarozanın qlükopiranoza halqasındakı ilkin spirt qrupuna birləşdirilir. Nəticədə:

bir molekul raffinoza əmələ gəlir;
inozitol isə əlavə məhsul kimi ayrılır.

Beləliklə, qalaktinol qalaktoza donorunun rolunu oynayır və onun hesabına saxaroza molekulu trisaxarid olan raffinozaya çevrilir.

Bitkilərdə bioloji əhəmiyyəti

Raffinoza bitkilərdə yalnız enerji ehtiyatı funksiyasını daşımır.^[7] Son tədqiqatlar göstərmişdir ki, bu maddə bitkilərin ətraf mühit streslərinə uyğunlaşmasında mühüm rol oynayır. Raffinoza:

hüceyrələri aşağı temperaturun zədələyici təsirindən qoruyur;
membranların sabitliyini artırır;
zülalların denaturasiyasının qarşısını alır;
quraqlıq zamanı hüceyrədaxili su balansının saxlanmasına kömək edir;
toxumların uzun müddət canlı qalmasını təmin edir.

Bu xüsusiyyətlərinə görə raffinoza bitkilərdə “stressdən qoruyucu karbohidrat” kimi də qiymətləndirilir.

İnsan orqanizmində əhəmiyyəti

İnsan orqanizmində raffinozanı parçalayan ferment nazik bağırsaqda mövcud deyil. Buna görə də raffinoza həzm olunmadan yoğun bağırsağa keçir. Burada bağırsaq mikrobiotası tərəfindən fermentləşdirilir. Fermentasiya zamanı:

hidrogen,
karbon qazı,
metan.

kimi qazlar əmələ gəlir. Bu səbəbdən paxlalı bitkilərin və raffinoza ilə zəngin qidaların qəbulu bəzi insanlarda köp, meteorizm və qarında narahatlıq yarada bilər. Bununla yanaşı, raffinoza bağırsaqdakı faydalı bakteriyaların inkişafını dəstəklədiyindən müəyyən dərəcədə prebiotik xüsusiyyətlərə də malikdir.

Raffinoza ailəsi oliqosaxaridləri

Raffinoza daha mürəkkəb oliqosaxaridlərin sintezi üçün başlanğıc maddə rolunu oynayır.^[8] Onun ardıcıl qalaktoza qalıqları qəbul etməsi nəticəsində aşağıdakı birləşmələr əmələ gəlir:^[9]

Raffinoza – trisaxarid;
Staxioza – tetrasaxarid;
Verbaskoza – pentasaxarid.

Bu maddələr birlikdə raffinoza ailəsi oliqosaxaridləri adlanır və bitkilərdə enerji ehtiyatı, karbon daşınması və stressə davamlılıq funksiyalarını yerinə yetirirlər.^[10]

İstinadlar

↑ Lichtenthaler, Frieder W. Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2010. doi:10.1002/14356007.a05_079.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
↑ Ganiats, T. G.; Norcross, W. A.; Halverson, A. L.; Burford, P. A.; Palinkas, L. A. "Does Beano prevent gas? A double-blind crossover study of oral alpha-galactosidase to treat dietary oligosaccharide intolerance". The Journal of Family Practice. 39 (5). noyabr 1994: 441–445. ISSN 0094-3509. PMID 7964541.
↑ Yan, Shijuan; Liu, Qing; Li, Wenyan; Yan, Jianbing; Fernie, Alisdair R. "Raffinose Family Oligosaccharides: Crucial Regulators of Plant Development and Stress Responses". Critical Reviews in Plant Sciences (ingilis). 41 (4). 4 iyul 2022: 286–303. Bibcode:2022CRvPS..41..286Y. doi:10.1080/07352689.2022.2111756. ISSN 0735-2689.
↑ dos Santos, Tiago Benedito; Vieira, Luiz Gonzaga Esteves. "Involvement of the galactinol synthase gene in abiotic and biotic stress responses: A review on current knowledge". Plant Gene. 24. 1 dekabr 2020. Bibcode:2020PlGen..2400258D. doi:10.1016/j.plgene.2020.100258. ISSN 2352-4073.
↑ Keunen, Els; Peshev, Darin; Vangronsveld, Jaco; Van Den Ende, Wim; Cuypers, Ann. "Plant sugars are crucial players in the oxidative challenge during abiotic stress: extending the traditional concept". Plant, Cell & Environment (ingilis). 36 (7). iyul 2013: 1242–1255. Bibcode:2013PCEnv..36.1242K. doi:10.1111/pce.12061. ISSN 0140-7791. PMID 23305614. 11 iyul 2025 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 21 sentyabr 2026.
↑ Kanwal, Freeha; Ren, Dingxin; Kanwal, Wajiha; Ding, Mengying; Su, Junqing; Shang, Xiaoya. "The potential role of nondigestible Raffinose family oligosaccharides as prebiotics". Glycobiology. 33 (4). 16 fevral 2023: 274–288. doi:10.1093/glycob/cwad015. ISSN 1460-2423. PMID 36795047 (#bad_pmid).
↑ Minhas, Vikrant; Harvey, Richard M.; McAllister, Lauren J.; Seemann, Torsten; Syme, Anna E.; Baines, Sarah L.; Paton, James C.; Trappetti, Claudia. McDaniel, Larry S. (redaktor). "Capacity To Utilize Raffinose Dictates Pneumococcal Disease Phenotype". mBio (ingilis). 10 (1). 15 yanvar 2019. doi:10.1128/mBio.02596-18. ISSN 2150-7511. PMC 6336424. PMID 30647157.
↑ Pontis, Horacio G., Chapter 8 - Case Study: Raffinose // Pontis, Horacio G. (redaktor), Methods for Analysis of Carbohydrate Metabolism in Photosynthetic Organisms, Boston: Academic Press, 1 yanvar 2017, 111–120, doi:10.1016/b978-0-12-803396-8.00008-9, ISBN 978-0-12-803396-8, 21 dekabr 2019 tarixində arxivləşdirilib, İstifadə tarixi: 15 aprel 2024
↑ Na, Tae-Young; Kim, Gyeong-Hwan; Oh, Hyeon-Jeong; Lee, Min-Ho; Han, Yong-Hyun; Kim, Ki Taek; Kim, Ji-Su; Kim, Dae-Duk; Lee, Mi-Ock. "The trisaccharide raffinose modulates epidermal differentiation through activation of liver X receptor". Scientific Reports (ingilis). 7 (1). 7 mart 2017. Bibcode:2017NatSR...743823N. doi:10.1038/srep43823. ISSN 2045-2322. PMC 5339792. PMID 28266648.
↑ Lehle L, Tanner W. "The function of myo-inositol in the biosynthesis of raffinose Purification and characterization of galactinol:sucrose 6-galactosyltransferase from Vicia faba seeds". Eur. J. Biochem. 38 (1). 1973: 103–10. doi:10.1111/j.1432-1033.1973.tb03039.x. PMID 4774118.

[1] Lichtenthaler, Frieder W. Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2010. doi:10.1002/14356007.a05_079.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.

[2] Ganiats, T. G.; Norcross, W. A.; Halverson, A. L.; Burford, P. A.; Palinkas, L. A. "Does Beano prevent gas? A double-blind crossover study of oral alpha-galactosidase to treat dietary oligosaccharide intolerance". The Journal of Family Practice. 39 (5). noyabr 1994: 441–445. ISSN 0094-3509. PMID 7964541.

[3] Yan, Shijuan; Liu, Qing; Li, Wenyan; Yan, Jianbing; Fernie, Alisdair R. "Raffinose Family Oligosaccharides: Crucial Regulators of Plant Development and Stress Responses". Critical Reviews in Plant Sciences (ingilis). 41 (4). 4 iyul 2022: 286–303. Bibcode:2022CRvPS..41..286Y. doi:10.1080/07352689.2022.2111756. ISSN 0735-2689.

[4] dos Santos, Tiago Benedito; Vieira, Luiz Gonzaga Esteves. "Involvement of the galactinol synthase gene in abiotic and biotic stress responses: A review on current knowledge". Plant Gene. 24. 1 dekabr 2020. Bibcode:2020PlGen..2400258D. doi:10.1016/j.plgene.2020.100258. ISSN 2352-4073.

[5] Keunen, Els; Peshev, Darin; Vangronsveld, Jaco; Van Den Ende, Wim; Cuypers, Ann. "Plant sugars are crucial players in the oxidative challenge during abiotic stress: extending the traditional concept". Plant, Cell & Environment (ingilis). 36 (7). iyul 2013: 1242–1255. Bibcode:2013PCEnv..36.1242K. doi:10.1111/pce.12061. ISSN 0140-7791. PMID 23305614. 11 iyul 2025 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 21 sentyabr 2026.

[6] Kanwal, Freeha; Ren, Dingxin; Kanwal, Wajiha; Ding, Mengying; Su, Junqing; Shang, Xiaoya. "The potential role of nondigestible Raffinose family oligosaccharides as prebiotics". Glycobiology. 33 (4). 16 fevral 2023: 274–288. doi:10.1093/glycob/cwad015. ISSN 1460-2423. PMID 36795047 (#bad_pmid).

[7] Minhas, Vikrant; Harvey, Richard M.; McAllister, Lauren J.; Seemann, Torsten; Syme, Anna E.; Baines, Sarah L.; Paton, James C.; Trappetti, Claudia. McDaniel, Larry S. (redaktor). "Capacity To Utilize Raffinose Dictates Pneumococcal Disease Phenotype". mBio (ingilis). 10 (1). 15 yanvar 2019. doi:10.1128/mBio.02596-18. ISSN 2150-7511. PMC 6336424. PMID 30647157.

[8] Pontis, Horacio G., Chapter 8 - Case Study: Raffinose // Pontis, Horacio G. (redaktor), Methods for Analysis of Carbohydrate Metabolism in Photosynthetic Organisms, Boston: Academic Press, 1 yanvar 2017, 111–120, doi:10.1016/b978-0-12-803396-8.00008-9, ISBN 978-0-12-803396-8, 21 dekabr 2019 tarixində arxivləşdirilib, İstifadə tarixi: 15 aprel 2024

[9] Na, Tae-Young; Kim, Gyeong-Hwan; Oh, Hyeon-Jeong; Lee, Min-Ho; Han, Yong-Hyun; Kim, Ki Taek; Kim, Ji-Su; Kim, Dae-Duk; Lee, Mi-Ock. "The trisaccharide raffinose modulates epidermal differentiation through activation of liver X receptor". Scientific Reports (ingilis). 7 (1). 7 mart 2017. Bibcode:2017NatSR...743823N. doi:10.1038/srep43823. ISSN 2045-2322. PMC 5339792. PMID 28266648.

[10] Lehle L, Tanner W. "The function of myo-inositol in the biosynthesis of raffinose Purification and characterization of galactinol:sucrose 6-galactosyltransferase from Vicia faba seeds". Eur. J. Biochem. 38 (1). 1973: 103–10. doi:10.1111/j.1432-1033.1973.tb03039.x. PMID 4774118.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]